(R)-(Z)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-3-pentene | 110339-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(Z)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-3-pentene
• 英文别名: (Z,2R)-1-phenylmethoxypent-3-en-2-ol
• CAS: 110339-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VGJQTCINOXITIK-DBGMKRSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(Z)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-3-pentene 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 33.76h， 生成 Benzoic acid (E)-(1S,2S)-5-benzyloxy-1-ethynyl-2-methyl-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to Protomycinolide IV and Its Presumed Biogenetic Precursors Using (S)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  Starting with (S)-O-benzylglycidol (9) as only chiral building block, a formal synthesis of protomycinolide IV (1) and the first syntheses of its presumed biogenetic precursors methyl epimycinonate I (2), methyl mycinonate I (3), methyl mycinonate II (4), and decarboxymycinonic acid III (5), have been achieved via the eight-carbon unit (8) as a common intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-91-s80
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-Benzyloxy-4-hydroxy-2-pentyne 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-(Z)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  金(I) N-杂环卡宾配合物催化烯丙醇的区域和立体定向分子间脱水烷氧基化

  摘要：

  [AuCl(IPr)] (IPr=1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基) 和 AgClO 4的 1:1 混合物催化伯烯丙醇和仲烯丙醇与脂肪族伯醇的分子间脱水烷氧基化和仲醇形成烯丙醚。这些转化是区域和立体特异性的，烯丙醇顺式的 γ 位上的醇亲核试剂优先加成到离开的羟基上，并主要形成E立体异构体。次要α区域异构体主要通过二次反应歧管形成，涉及最初形成的烯丙醚的区域选择性γ-烷氧基化，而不是通过烯丙醇的直接α-烷氧基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201203987

文献信息

• Versatile chiral building blocks bearing a secondary methyl group from (S)-O-benzylglycidol (benzyloxymethyloxirane)
  作者：Seiichi Takano、Yoshinori Sekiguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39870000555

  日期：——

  Versatile chiral building blocks for the construction of chiral natural products bearing a secondary methyl group have been efficiently prepared from (S)-O-benzylglycidol.

  由（S）-O-苄基缩水甘油有效地制备了用于构建带有仲甲基的手性天然产物的通用手性结构单元。
• A Simple Preparation of Five-Carbon Chiral Allylic and Homoallylic Alcohol Synthons
  作者：Seiichi Takano、Yoshinori Sekiguchi、Nobuaki Sato、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1987-27863

  日期：——

  Five-carbon homoallylic and allylic alcohols 4, 5, and 6, potentially useful building blocks for the syntheses of a wide variety of optically active compounds, are prepared from chiral (S)-O-benzylglycidol (1) via the selective formation of the terminal and internal acetylenic intermediates 2 and 3.

  手性 (S)-O- 苄基缩水甘油（1）通过选择性地形成末端和内部乙炔中间体 2 和 3，制备出五碳均烯丙基和烯丙基醇 4、5 和 6，它们是合成各种光学活性化合物的潜在有用构件。
• A Route to Key Fragments of Mycoticin B and Amphotericin B from (<i>S</i>)-<i>O</i>-Benzylglycidol
  作者：Seiichi Takano、Youichi Shimazaki、Yoshinori Sekiguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1988.2041

  日期：1988.12.5

  A concise enantioselective synthesis of C27−34 fragment of mycoticin B and C31−37 fragment of amphotericin B is described using a common building block prepared from (S)-O-benzylglycidol.

  使用由 (S)-O-苄基缩水甘油制备的通用构件描述了霉菌素 B 的 C27-34 片段和两性霉素 B 的 C31-37 片段的简明对映选择性合成。
• TAKANO, SEIICHI;SEKIGUCHI, YOSHINORI;OGASAWARA, KUNIO, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 445-448
  作者：TAKANO, SEIICHI、SEKIGUCHI, YOSHINORI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO SEIICHI; SEKIGUCHI YOSHINORI; SATO NOBUAKI; OGASAWARA KUNIO, SYNTHESIS,(1987) N 2, 139-141
  作者：TAKANO SEIICHI、 SEKIGUCHI YOSHINORI、 SATO NOBUAKI、 OGASAWARA KUNIO

  DOI：——

  日期：——