2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosylmethanesulfonamide | 1210451-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)methanesulfonamide；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(methanesulfonamido)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1210451-90-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₁₁S
• 分子量: 425.414
• InChiKey: MZYFIKIGWFFQBJ-NIFZNCRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosylmethanesulfonamide 在 barium methoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-(β-D-mannopyranosyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  探索磺酰胺部分生物立体取代羧酰胺对N-糖苷扭转和分子组装的影响：作为N-糖蛋白连接区类似物的N-（β-D-糖基）磺酰胺的合成和X射线晶体学研究

  摘要：

  在所有真核生物中，N-糖蛋白连接区的成分，即2-乙酰氨基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖（GlcNAc）和天冬酰胺（Asn）都是保守的。为了更好地理解大自然选择GlcNAcβAsn作为连接区组成以及分子间和分子内碳水化合物与蛋白质的相互作用，对连接区构象进行详细的系统结构研究是必不可少的。较早的几种N-（β-甘露糖基糖基）烷基酰胺的晶体学研究表明，糖苷部分的结构变化比糖苷配基部分更受N-糖苷扭转ϕ N的影响。探索磺酰胺部分生物等位取代羧酰胺基对小鼠的影响N糖苷扭转以及分子组装过程中，合成了几种糖基甲磺酰胺和糖基氯甲磺酰胺作为N糖蛋白连接区的类似物，并且已经解析了其中7种化合物的晶体结构。对这一系列晶体结构以及相应的烷酰胺基衍生物的晶体结构的比较分析表明，N糖苷扭转to N并没有显着改变。与其他磺酰胺基类似物相比，GlcNAc的甲烷磺酰胺基和氯甲烷磺酰胺基衍生物显示出不同的糖苷配基构象。这

  DOI：

  10.1002/chem.201302018
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl chloride 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  探索磺酰胺部分生物立体取代羧酰胺对N-糖苷扭转和分子组装的影响：作为N-糖蛋白连接区类似物的N-（β-D-糖基）磺酰胺的合成和X射线晶体学研究

  摘要：

  在所有真核生物中，N-糖蛋白连接区的成分，即2-乙酰氨基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖（GlcNAc）和天冬酰胺（Asn）都是保守的。为了更好地理解大自然选择GlcNAcβAsn作为连接区组成以及分子间和分子内碳水化合物与蛋白质的相互作用，对连接区构象进行详细的系统结构研究是必不可少的。较早的几种N-（β-甘露糖基糖基）烷基酰胺的晶体学研究表明，糖苷部分的结构变化比糖苷配基部分更受N-糖苷扭转ϕ N的影响。探索磺酰胺部分生物等位取代羧酰胺基对小鼠的影响N糖苷扭转以及分子组装过程中，合成了几种糖基甲磺酰胺和糖基氯甲磺酰胺作为N糖蛋白连接区的类似物，并且已经解析了其中7种化合物的晶体结构。对这一系列晶体结构以及相应的烷酰胺基衍生物的晶体结构的比较分析表明，N糖苷扭转to N并没有显着改变。与其他磺酰胺基类似物相比，GlcNAc的甲烷磺酰胺基和氯甲烷磺酰胺基衍生物显示出不同的糖苷配基构象。这

  DOI：

  10.1002/chem.201302018

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Novel N-β-Glycosyl Sulfonamides by Sulfonamidoglycosylation of Per-O-acetylated Sugars
  作者：Pedro Colinas、Carlos Témpera、Oscar Rodríguez、Rodolfo Bravo

  DOI：10.1055/s-0029-1217045

  日期：——

  A series of novel N-glycosyl sulfonamides is prepared by sulfonamidoglycosylation of per-O-acetylated sugars. The products which contain an unnatural sulfonamide moiety at the anomeric centre are obtained in very good yields and with excellent β-stereoselectivity, even with per-O-acetylated d-mannose.

  一系列新型N-糖苷磺酰胺通过全-O-乙酰化糖的磺酰胺糖苷化反应制备而成。这些在同位素中心含有非天然磺酰胺基团的产物以非常好的产率和优异的β-立体选择性获得，即使是在全-O-乙酰化的d-甘露糖中也是如此。
• Conformational behavior of peracetylated β-d-mannopyranosyl methanesulfonamide: implications for the mechanism of sulfonamidoglycosylation of carbohydrate derivatives
  作者：Martín J. Lavecchia、Oscar M. Rodríguez、Gustavo A. Echeverría、Reinaldo Pis Diez、Pedro A. Colinas

  DOI：10.1016/j.carres.2012.08.016

  日期：2012.11

  The conformational behavior of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-mannopyranosyl methanesulfonamide has been investigated from a combined theoretical and experimental point of view. The study of the conformational space of the glycosyl sulfonamide revealed that the beta anomer is thermodynamically more stable than the alpha one. This fact suggests that the synthesis reaction could take place mainly under

  从理论和实验的角度研究了2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖基甲磺酰胺的构象行为。对糖基磺酰胺构象空间的研究表明，β端基异构体在热力学上比α端基稳定。这一事实表明，合成反应主要在热力学控制下发生，因为主要的实验产物是磺酰胺的β-异头物形式。在研究中的N-甘露吡喃糖基磺酰胺的稳定构象物中发现了几个分子内氢键。发现它们与构象异构体的相对稳定性之间存在关系。几何参数的详细分析为新颖的2,3,4固态结构的性质提供了线索，6-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖基甲磺酰胺的外-和内-异头作用和反平面关系。NBO的计算证实了这些发现。计算的（1）H和（13）C NMR化学位移支持有关标题磺酰胺构型和构象分配的先前发现。最后，从外部和内部异头作用和空间因素的角度，对磺酰胺基糖基化的立体化学结果进行了解释。