8-chloro-6-nitro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 91398-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-6-nitro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 8-Chlor-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；8-chloro-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole
• CAS: 91398-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: GPWISPUMMHXFDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-6-nitro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚氮杂化物作为光系统 II 抑制剂的合理设计、合成和评价

  摘要：

  我们报告了通过 Fischer 吲哚方法合成十二个带有硝基或酰胺基团的吲哚衍生物，然后进行还原/乙酰化和酰胺化反应。在彻底表征之后，对这些吲哚进行了大量研究，以评估它们作为光合作用和植物生长抑制剂的生物活性潜力。首先，通过叶绿素 a (Chl a) 荧光测量将这些分子杂交体评估为光系统 II (PSII) 抑制剂。在这项研究中，6-氯-8-硝基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑（15a）和5-氯-2,3-二甲基-7-硝基-1H-吲哚（15b）表现出通过降低 PSII 的反应中心 ABS/RC、TR0/RC 和 ET0/RC 的现象学参数获得最佳结果。这些化合物的电子链阻塞可能导致 ATP 合成减少和 CO2 固定减少，从而中断植物发育。化合物 15a 和 15b 均用作芽后除草剂，分别将番薯和番泻叶杂草的干生物量平均减少 40% 和 37%，证实了荧光结果。此外，分子对接研究表明，吲哚苯环上存在强吸电子基团对于配体与

  DOI：

  10.1111/php.13295
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 8-chloro-6-nitro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚氮杂化物作为光系统 II 抑制剂的合理设计、合成和评价

  摘要：

  我们报告了通过 Fischer 吲哚方法合成十二个带有硝基或酰胺基团的吲哚衍生物，然后进行还原/乙酰化和酰胺化反应。在彻底表征之后，对这些吲哚进行了大量研究，以评估它们作为光合作用和植物生长抑制剂的生物活性潜力。首先，通过叶绿素 a (Chl a) 荧光测量将这些分子杂交体评估为光系统 II (PSII) 抑制剂。在这项研究中，6-氯-8-硝基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑（15a）和5-氯-2,3-二甲基-7-硝基-1H-吲哚（15b）表现出通过降低 PSII 的反应中心 ABS/RC、TR0/RC 和 ET0/RC 的现象学参数获得最佳结果。这些化合物的电子链阻塞可能导致 ATP 合成减少和 CO2 固定减少，从而中断植物发育。化合物 15a 和 15b 均用作芽后除草剂，分别将番薯和番泻叶杂草的干生物量平均减少 40% 和 37%，证实了荧光结果。此外，分子对接研究表明，吲哚苯环上存在强吸电子基团对于配体与

  DOI：

  10.1111/php.13295