methyl 2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate | 1062590-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate
• CAS: 1062590-82-2
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₃
• 分子量: 258.197
• InChiKey: NJXKECQPNZZTRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 苯乙炔 在 copper(II) fluoride dihydrate 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到methyl 2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  CuF 2 ·2H 2 O / 4,7-二苯基-1,10-菲咯啉催化的环丙基三氟甲基酮的炔基化反应

  摘要：

  发现CuF 2 ·2H 2 O / 4，7-二苯基-1，10-菲咯啉是用于环丙基三氟甲基酮的亲核烷基化的高效催化剂。在温和的条件下以中等至优异的产率合成了相应的三氟甲基取代的叔炔丙醇。该催化剂体系也可以应用于芳族三氟甲基酮以及三氟丙酮酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.010

文献信息

• Efficient Direct Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones Catalyzed by AgF in Water and Organic Solvents
  作者：Chao-Jun Li、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1055/s-2008-1078421

  日期：2008.6

  A general and efficient method for the direct alkynylation of trifluoropyruvate and trifluoroacetophenone in water was developed by using AgF and PCy3 as a catalyst. The ligand enhanced the catalyst activity significantly. The reaction in water is comparable to the one carried out in organic solvents.

  以 AgF 和 PCy3 为催化剂，开发了一种在水中直接炔化三氟丙酮酸和三氟苯乙酮的通用高效方法。配体显著提高了催化剂的活性。水中的反应与有机溶剂中的反应相当。
• Alkynylation of cyclopropyl trifluoromethyl ketone catalyzed by CuF 2 ·2H 2 O/4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline
  作者：Xiao-Dong Liu、Hai-Yan Ma、Chun-Hui Xing、Long Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.010

  日期：2017.4

  CuF2·2H2O/4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline was found to be a highly efficient catalyst for the nucleophilic alkynylation of cyclopropyl trifluoromethyl ketone. The corresponding trifluoromethyl-substituted tertiary propargyl alcohols were synthesized in moderate to excellent yields under mild conditions. The catalyst system could also be applied to aromatic trifluoromethyl ketone as well as trifluoropyruvate

  发现CuF 2 ·2H 2 O / 4，7-二苯基-1，10-菲咯啉是用于环丙基三氟甲基酮的亲核烷基化的高效催化剂。在温和的条件下以中等至优异的产率合成了相应的三氟甲基取代的叔炔丙醇。该催化剂体系也可以应用于芳族三氟甲基酮以及三氟丙酮酸盐。