2-benzoylamino-3-trifluoromethylbutendioic acid dimethyl ester | 498573-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylamino-3-trifluoromethylbutendioic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-(benzoylamino)-3-(trifluoromethyl)butenedioic acid dimethyl ester；2-Benzamino-3-trifluormethyl-buten-(2)-disaeure-(1.4)-dimethylester；2-Benzoylamino-3-trifluoromethylbutendioic acid dimethyl ester；dimethyl 2-benzamido-3-(trifluoromethyl)but-2-enedioate
• CAS: 498573-00-5
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₅
• 分子量: 331.248
• InChiKey: JUBFOAKGKPXPBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5-103.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 methyl N-benzoyl-α-triphenylphosphonioglycinate tetrafluoroborate 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到2-benzoylamino-3-trifluoromethylbutendioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N- 酰基-α-三苯基膦酰甘氨酸盐在α，β-脱氢-α-氨基酸衍生物的合成中

  摘要：

  Ñ 酰基-α-triphenylphosphonioglycinates时用三乙胺转化成相应的平衡混合物 Ñ -acyliminoacetates和 N- 酰基- α-triphenylphosphoranylideneglycinates。 后者的酰基化物与芳族和脂族醛或酮的 维蒂希 反应使得 N- 酰基-α，β-脱氢-α-氨基酸酯易于进入 。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0167-1

文献信息

• Reaction of N-Acyl-Α-triphenylphosphonio-Α-amino Acid Esters with Organic Bases: Mechanism of the Base-Catalyzed Nucleophilic Substitution of the Triphenylphosphonium Group
  作者：Roman Mazurkiewicz、Mirosława Grymel

  DOI：10.1007/s007060200090

  日期：2002.9.1

  -acyl-α-triphenylphosphonio-α-amino acid esters with quaternary α-carbon, the α-substituted homologues of the N -acyliminoacetates were detected to be the only primary reaction product which, however, can undergo further tautomerization to the corresponding α,β-dehydro-α-amino acid derivatives. In both these cases the reaction of N -acyl-α-triphenylphosphonio-α-amino acid esters with nucleophiles proceeds via

  的反应 Ñ 酰基-α-三苯基基-α -氨基酸甲酯与有机碱（三乙胺或酯 DBU ）进行了研究，通过亲核试剂的三苯基鏻基团的碱催化的位移的关键步骤。已经证明， N- 酰基-α-三苯基膦酰甘氨酸盐酸酯可以通过碱转化为相应的 N-酰基 酰亚胺 乙酸酯和N-酰基-α-三苯基膦酰亚氨基 甘氨酸酸酯 的平衡混合物 。在的情况下 Ñ 酰基-α-三苯基基-α氨基与季α碳，所述的α取代的同系物酸酯 Ñ 检测到-酰氨基乙酸酯是唯一的主要反应产物，但是其可以进行进一步的互变异构化为相应的α，β-脱氢-α-氨基酸衍生物。在这两种情况下的反应 Ñ 酰基-α-三苯基基-α氨基酸酯与亲核试剂进行 通过 添加亲核试剂的激活的C = N双键的 Ñ -acylimino中间。