Perdeutero-thiazole | 137732-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Perdeutero-thiazole
• 英文别名: trideuterio-thiazole；Thiazole-d3；2,4,5-trideuterio-1,3-thiazole
• CAS: 137732-10-6
• 化学式: C₃H₃NS
• 分子量: 88.1057
• InChiKey: FZWLAAWBMGSTSO-CBYSEHNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻唑 在 乙酸-D3 、 palladium diacetate 、 C₉H₉N₃O 作用下， 生成 Perdeutero-thiazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑并吡啶酮配体实现芳烃的非定向 Pd 催化 C-H 全氘化和间位选择性烯基化

  摘要：

  配体的开发及其在催化循环中的作用的阐明是在非定向过渡金属催化的 C-H 功能化中实现高效率和选择性的关键。特别是，仔细的配体设计可以实现以前无法接近的底物位置的功能化，这可能导致常见反应物的区域发散转化。在这项研究中，开发了一系列可一步轻松制备的吡唑并吡啶酮 ( PzPyOH ) 配体，用于 Pd 催化的芳烃全氘化和间位选择性烯基化。在这个系统中，2-吡啶酮部分被合并以充当内部碱基，促进 C-H 裂解并使 C-H 激活可逆，即使在具有挑战性的 sp 2C-H 键，从而实现全氘化。此外，C-H 键的可逆激活意味着位点选择性是在烯基化反应的迁移插入步骤中确定的，因此优先功能化间位而不是通常更具反应性的邻位和对位-苯甲醚衍生物的位置。此外，吡唑部分的电子和结构特性为配体与 Pd 的结合提供了灵活性，使烯烃偶联伙伴在烯基化过程中能够轻松配位。在此过程中，吡啶酮和乙酸配体之间的氢键对于稳定中间体至关重要，允许不同类型的结合模式，包括

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06303

文献信息

• Ni(I)–X Complexes Bearing a Bulky α-Diimine Ligand: Synthesis, Structure, and Superior Catalytic Performance in the Hydrogen Isotope Exchange in Pharmaceuticals
  作者：Cayetana Zarate、Haifeng Yang、Máté J. Bezdek、David Hesk、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.9b00939

  日期：2019.3.27

  Br, I) complex as a nickel(I) derivative supported by a redox-neutral α-diimine chelate. The dimeric nickel hydride, [(ipcADI)Ni(μ2-H)]2, was prepared and characterized by X-ray diffraction; however, magnetic measurements and 1H NMR spectroscopy support monomer formation at ambient temperature in THF solution. This nickel hydride was used as a precatalyst for the hydrogen isotope exchange (HIE) of

  由庞大的 α-二亚胺螯合物 N, N'-bis(1 R,2 R,3 R,5 S) 支持的一系列 Ni-X (X = Cl, Br, I, H) 配合物的合成和光谱表征)-(-)-isopinocampheyl-2,3-butanediimine (ipcADI) 进行了描述。二亚胺负载的三配位镍 (I)-X 配合物已被提议作为许多催化转化的关键中间体，例如 CC 和 C-杂原子交叉偶联以及 CH 官能化，但迄今为止在合成方面仍然难以捉摸。结构、光谱、电化学和计算研究的组合被用来建立每个单体 [(ipcADI)NiX] (X = Cl, Br, I) 络合物的电子结构，作为由氧化还原支持的镍 (I) 衍生物。中性α-二亚胺螯合物。制备了二聚氢化镍，[(ipcADI)Ni(μ2-H)]2，并通过 X 射线衍射表征；然而，磁性测量和 1 H NMR 光谱支持在环境温度下在 THF 溶液中形成单体。这种氢化镍用作芳烃和药物中