(+/-)-6,7-O,O-(3,4,5,6-Tetrahydrophthaloyl)synthanecine A | 117424-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-6,7-O,O-(3,4,5,6-Tetrahydrophthaloyl)synthanecine A
• 英文别名: 6-methyl-3,11-dioxa-6-azatricyclo[11.4.0.05,9]heptadeca-1(13),8-diene-2,12-dione
• CAS: 117424-46-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: LCHVKIPMEFCXKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氢苯酐 、 (+/-)-3-Chloromethyl-2-hydroxymethyl-1-methyl-2,5-dihydropyrrolium chloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(+/-)-6,7-O,O-(3,4,5,6-Tetrahydrophthaloyl)synthanecine A
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷核生物碱类似物。由（±）-3-氯甲基-2-羟甲基-1-甲基-2,5-二氢吡咯鎓氯化物合成（±）-合氨酸A的大环二酯

  摘要：

  2,3-双（羟甲基）-1-甲基-2,5-二氢吡咯[（±）-合氨酸A]（3）与亚硫酰氯反应生成（±）-3-氯甲基-2-羟甲基-1-甲基-2，5-二氢吡咯氯化物（11），在室温下用一系列酸酐和碱处理，得到相应的（±）-合氨酸A的6-单酯。碱（DBU）的存在会产生（±）-合氨酸A的相应大环二酯。吡咯烷核生物碱类似物[（6），（7）和（16）–（20）]的制备要比使用Corey-尼古拉内酯化条件。一系列新的10位成员[[已经制备了（±）-合氨酸A的8）-（10）和（12）-（14）]和11元[[ 15）和（21）]大环二酯。

  DOI：

  10.1039/p19880001169

文献信息

• BARBOUR, ROBERT H.;ROBINS, DAVID J., J. CHEM. SOC. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1169-1172
  作者：BARBOUR, ROBERT H.、ROBINS, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——