(4Z,8Z)-heptadecadienal | 1144853-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z,8Z)-heptadecadienal
• CAS: 1144853-99-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: JNTAFJQECZQOOJ-KWUOUXIESA-N

物化性质

• 沸点：
  350.0±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (4Z,8Z)-heptadecadienal 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(5Z,9Z)-(+/-)-2-trimethylsilyloxy-5,9-octadecadienonitrile
  参考文献：
  名称：

  首次全合成 (5Z,9Z)-(+/-)-2-甲氧基-5,9-十八碳二烯酸，紫杉油酸的一种海洋衍生的甲氧基化类似物。

  摘要：

  海绵衍生的 (5Z,9Z)-(+/-)-2-甲氧基-5,9-十八碳二烯酸（紫杉油酸的类似物）的第一次全合成分七个步骤完成，总产率为 10%。再次证实，制备这些顺式、顺式二亚甲基间断双键的最佳策略是 1,5-己二炔的双炔溴化物偶联反应，这提供了两个双键均达到 100% 顺式立体化学纯度的优势。在 Lindlar 条件下加氢。α-甲氧基官能团最好通过 (4Z,8Z)-十七碳二烯醛与三甲基甲硅烷基氰化物和三乙胺的 Mukaiyama 反应制备，然后进行酸水解。(5Z,9Z)-(+/-)-2-羟基-5的羟基的选择性甲基化，当四氢呋喃用作溶剂时，9-十八碳二烯酸是用氢化钠/碘甲烷得到的。首次提供了这种不寻常的海洋 α-甲氧基化脂肪酸的完整光谱数据。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2008.07.013
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3Z,7Z)-3,7-hexadecadienyl]-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(4Z,8Z)-heptadecadienal
  参考文献：
  名称：

  首次全合成 (5Z,9Z)-(+/-)-2-甲氧基-5,9-十八碳二烯酸，紫杉油酸的一种海洋衍生的甲氧基化类似物。

  摘要：

  海绵衍生的 (5Z,9Z)-(+/-)-2-甲氧基-5,9-十八碳二烯酸（紫杉油酸的类似物）的第一次全合成分七个步骤完成，总产率为 10%。再次证实，制备这些顺式、顺式二亚甲基间断双键的最佳策略是 1,5-己二炔的双炔溴化物偶联反应，这提供了两个双键均达到 100% 顺式立体化学纯度的优势。在 Lindlar 条件下加氢。α-甲氧基官能团最好通过 (4Z,8Z)-十七碳二烯醛与三甲基甲硅烷基氰化物和三乙胺的 Mukaiyama 反应制备，然后进行酸水解。(5Z,9Z)-(+/-)-2-羟基-5的羟基的选择性甲基化，当四氢呋喃用作溶剂时，9-十八碳二烯酸是用氢化钠/碘甲烷得到的。首次提供了这种不寻常的海洋 α-甲氧基化脂肪酸的完整光谱数据。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2008.07.013