2-hydroxy-2-trifluoromethylpiperazin-3-one | 89972-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-trifluoromethylpiperazin-3-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(trifluoromethyl)piperazin-2-one
• CAS: 89972-18-9
• 化学式: C₅H₇F₃N₂O₂
• mdl: MFCD06660751
• 分子量: 184.118
• InChiKey: QCMGTMICABTCGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依达拉奉 、 2-hydroxy-2-trifluoromethylpiperazin-3-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-(3-Methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-3-trifluoromethyl-piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-2-trifluoromethylpiperazin-3-one in the Mannich reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00864362
• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 乙二胺 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-hydroxy-2-trifluoromethylpiperazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of methyl esters of fluorine-containing ?-keto acids with amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954715

文献信息

• Practical Processes for Producing Fluorinated alpha-Ketocarboxylic Esters and Analogues Thereof
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20180050976A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  It is possible to produce a fluorine-containing α-ketocarboxylic ester hydrate by reacting a fluorine-containing α-hydroxycarboxylic ester with sodium hypochlorite or calcium hypochlorite of 21 mass % or greater in mass percentage of composition. Furthermore, it is possible to produce a fluorine-containing α-ketocarboxylic ester by reacting the hydrate with a dehydrating agent. Furthermore, it is possible to produce a fluorine-containing α-ketocarboxylic ester hemiketal by reacting the fluorine-containing α-ketocarboxylic ester hydrate with a lower alcohol or a trialkyl orthocarboxylate. Moreover, it is possible to produce a fluorine-containing α-ketocarboxylic ester by reacting the hemiketal with a dealcoholization agent.

  可以通过将含氟的α-羟基羧酸酯与质量百分比为21%或更高的次氯酸钠或次氯酸钙反应来制备含氟的α-酮羧酸酯水合物。此外，可以通过将水合物与脱水剂反应来制备含氟的α-酮羧酸酯。此外，可以通过将含氟的α-酮羧酸酯水合物与低碳醇或三烷基正羧酸酯反应来制备含氟的α-酮羧酸酯半缩酮。此外，可以通过将半缩酮与脱醇剂反应来制备含氟的α-酮羧酸酯。
• A Three-Component Synthesis of trifluoromethylated hexahydropyrrolo[1,2-a]imidazol-5-ones and hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-ones
  作者：Marina V. Goryaeva、Olesya А. Fefelova、Yanina V. Burgart、Marina А. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Pavel А. Slepukhin、Galina А. Triandafilova、Sergey Yu. Solodnikov、Olga P. Krasnykh、Victor I. Saloutin

  DOI：10.1007/s10593-022-03108-4

  日期：2022.9

  A three-component reaction of ethyl trifluoropyruvate, methyl ketones, and ethylenediamine or 1,3-diaminopropane afforded hexahydropyrrolo[1,2-a]imidazol-5-ones and hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-ones. When using an excess of ethyl trifluoropyruvate in reactions with acetone and diamines, dipyrrolo[1,2-a:2',1'-b]imidazole-3,8-dione and dipyrrolo[1,2-a:2',1'-b]pyrimidine-3,9-dione were obtained

  三氟丙酮酸乙酯、甲基酮和乙二胺或 1,3-二氨基丙烷的三组分反应得到六氢吡咯并[1,2- a ]咪唑-5-酮和六氢吡咯并[1,2 - a ]嘧啶-6-酮。当使用过量的三氟丙酮酸乙酯与丙酮和二胺反应时，dipyrrolo[1,2- a :2',1'- b ]imidazole-3,8-dione 和 dipyrrolo[1,2- a :2',1得到' -b ]嘧啶-3,9-二酮。提出了形成双环和三环化合物的羟醛机制，并建立了它们的非对映异构体结构。一些获得的杂环被发现具有镇痛活性。
• SALOUTIN, V. I.;PITERSKIX, I. A.;PASHKEVICH, K. I.;KODESS, M. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1983, N 11, 2568-2575
  作者：SALOUTIN, V. I.、PITERSKIX, I. A.、PASHKEVICH, K. I.、KODESS, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of methyl esters of fluorine-containing ?-keto acids with amines
  作者：V. I. Saloutin、I. A. Piterskikh、K. I. Pashkevich、M. I. Kodess

  DOI：10.1007/bf00954715

  日期：1983.11
• 2-Hydroxy-2-trifluoromethylpiperazin-3-one in the Mannich reaction
  作者：V. I. Dyachenko、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00864362

  日期：1992.8