methyl 3-(3-phenylprop-2-ynyl)benzoate | 1379821-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 3-(3-phenylprop-2-ynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzoate
• CAS: 1379821-95-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: PDOOUQAIIWEZBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl)benzoate 在 三乙基硅烷 、 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到methyl 3-(3-phenylprop-2-ynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的钙催化炔丙基脱氧

  摘要：

  通过使用三乙基硅烷作为亲核氢化物源，可以实现钙催化的炔丙醇和醚的直接还原。在室温下，各种仲炔丙醇以优异的产率脱氧为相应的烃。此外，首次普遍使用叔炔丙醇的催化脱氧。相同的方案适用于有效还原仲炔丙基和叔炔丙基甲基，苄基和烯丙基醚。含有额外的酮基，酯基或仲羟基官能团的底物在炔丙基位置具有出色的化学选择性而被还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201103691

文献信息

• Pd-catalyzed sp–sp³ cross-coupling of benzyl bromides using lithium acetylides
  作者：Anirban Mondal、Paco Visser、Anna M. Doze、Jeffrey Buter、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/d1cc02762j

  日期：——

  Organolithium-based cross-coupling reactions have emerged as an indispensable method to construct C–C bonds. These transformations have proven particularly useful for the direct and fast coupling of various organolithium reagents (sp, sp2, and sp3) with aromatic (pseudo) halides (sp2). Here we present an efficient method for the cross-coupling of benzyl bromides (sp3) with lithium acetylides (sp). The reaction proceeds

  基于有机锂的交叉偶联反应已成为构建 C-C 键不可或缺的方法。这些转化已证明对于各种有机锂试剂（sp、sp 2和 sp 3）与芳族（伪）卤化物（sp 2）的直接和快速偶联特别有用。在这里，我们提出了一种用于苄基溴（sp 3) 与锂乙炔化物 (sp)。该反应在室温下在 10 分钟内进行，并且可以在有机锂敏感官能团（如酯、腈、酰胺和硼酸酯）的存在下进行。该方法的潜在应用在药物、化学生物学和天然产物中使用的关键中间体的制备中得到了证明。