(S)-2-({(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(2-Acryloylamino-ethoxy)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl}-amino)-3-tert-butoxy-propionic acid tert-butyl ester | 136632-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-({(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(2-Acryloylamino-ethoxy)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl}-amino)-3-tert-butoxy-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 136632-50-3
• 化学式: C₂₈H₄₈N₂O₁₄
• 分子量: 636.694
• InChiKey: NNXOUSHYHLSWSV-GKDULMPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.39
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  231.8
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-({(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(2-Acryloylamino-ethoxy)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl}-amino)-3-tert-butoxy-propionic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.67h， 以100%的产率得到(S)-2-({(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(2-Acryloylamino-ethoxy)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl}-amino)-3-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  从大肠杆菌O6：K54：H10合成与荚膜抗原K54有关的碳水化合物-氨基酸缀合物，并从中合成人工抗原。

  摘要：

  带有酰胺连接的L-丝氨酸的二糖α-L-Rhap-（1 ---- 3）-β-D-GlcpA和β-D-GlcpA-（1 ---- 3）-α-L-Rhap已经合成了代表来自大肠杆菌O6：K54：H10的荚膜多糖的重复单元的L-或苏氨酸。将O-叔丁基保护的氨基酸叔丁酯与相应的生物糖醛酸缩合为2-丙烯酰胺基乙基或2-叠氮基乙基糖苷。通过催化氢化然后进行N-丙烯酰化，叠氮基官能团被丙烯酰胺基取代。通过用三氟乙酸处理除去叔丁基，得到目标单体，将其与丙烯酰胺共聚，得到新的糖缀合物，其可用于免疫化学研究。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84175-r
• 作为产物：
  描述：

  H-丝氨酰(TBU)-OTBU 、 (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-methyl-6-[2-(prop-2-enoylamino)ethoxy]oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到(S)-2-({(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(2-Acryloylamino-ethoxy)-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl}-amino)-3-tert-butoxy-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从大肠杆菌O6：K54：H10合成与荚膜抗原K54有关的碳水化合物-氨基酸缀合物，并从中合成人工抗原。

  摘要：

  带有酰胺连接的L-丝氨酸的二糖α-L-Rhap-（1 ---- 3）-β-D-GlcpA和β-D-GlcpA-（1 ---- 3）-α-L-Rhap已经合成了代表来自大肠杆菌O6：K54：H10的荚膜多糖的重复单元的L-或苏氨酸。将O-叔丁基保护的氨基酸叔丁酯与相应的生物糖醛酸缩合为2-丙烯酰胺基乙基或2-叠氮基乙基糖苷。通过催化氢化然后进行N-丙烯酰化，叠氮基官能团被丙烯酰胺基取代。通过用三氟乙酸处理除去叔丁基，得到目标单体，将其与丙烯酰胺共聚，得到新的糖缀合物，其可用于免疫化学研究。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84175-r