3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methylpyridine-4-carboxaldehyde 3-methylisothiosemicarbazone | 731795-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methylpyridine-4-carboxaldehyde 3-methylisothiosemicarbazone
• 英文别名: pyridoxal S-methylisothiosemicarbazone；pyridoxal S-methyl-thiosemicarbazone
• CAS: 731795-19-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 254.313
• InChiKey: RNWYCQAZDXUDJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 甲醇 、 3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methylpyridine-4-carboxaldehyde 3-methylisothiosemicarbazone 、 zinc(II) acetate dihydrate 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡ido醛-S-甲基硫代半脲衍生的具有N 2 O 2-四齿席夫碱的新型锌（II）配合物：合成，表征，晶体结构，DFT，分子对接和抗氧化活性研究

  摘要：

  以吡ido醛-S-甲基硫代半脲与2-羟基-4-甲氧基-苯甲醛为起始化合物进行模板反应，合成了一种新的锌（II）不对称N 2 O 2-四齿席夫碱配合物。通过元素分析，FT-IR，UV-可见，1 H和13 C NMR光谱分析了S-甲基硫代半脲（1）和锌（II）络合物[Zn（L）CH 3 OH]（2）的特征。配合物的分子结构（2通过单晶X射线衍射技术测定。该结构由围绕中心金属Zn（II）的扭曲的方金字塔形几何组成。量子化学计算使用密度泛函理论DFT / B3LYP，6-31G（d）和LanL2DZ基集进行，用于化合物的理论表征。对实验和理论数据进行了全面比较。执行势能分布（PED）分析以分配振动频率。为了支持体外研究，已经进行了分子对接研究，以使标题化合物可以成为表皮生长因子受体（1 m17）的抑制剂，并且已经计算出HOMO能量与对接研究之间的关系。此外，

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115164
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醛盐酸盐 、 氨基硫脲 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72.2%的产率得到3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methylpyridine-4-carboxaldehyde 3-methylisothiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  吡ido醛-S-甲基硫代半脲衍生的具有N 2 O 2-四齿席夫碱的新型锌（II）配合物：合成，表征，晶体结构，DFT，分子对接和抗氧化活性研究

  摘要：

  以吡ido醛-S-甲基硫代半脲与2-羟基-4-甲氧基-苯甲醛为起始化合物进行模板反应，合成了一种新的锌（II）不对称N 2 O 2-四齿席夫碱配合物。通过元素分析，FT-IR，UV-可见，1 H和13 C NMR光谱分析了S-甲基硫代半脲（1）和锌（II）络合物[Zn（L）CH 3 OH]（2）的特征。配合物的分子结构（2通过单晶X射线衍射技术测定。该结构由围绕中心金属Zn（II）的扭曲的方金字塔形几何组成。量子化学计算使用密度泛函理论DFT / B3LYP，6-31G（d）和LanL2DZ基集进行，用于化合物的理论表征。对实验和理论数据进行了全面比较。执行势能分布（PED）分析以分配振动频率。为了支持体外研究，已经进行了分子对接研究，以使标题化合物可以成为表皮生长因子受体（1 m17）的抑制剂，并且已经计算出HOMO能量与对接研究之间的关系。此外，

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115164

文献信息

• Transition metal complexes with thiosemicarbazide-based ligands. Part 60. Reactions of copper(II) bromide with pyridoxal S-methylisothiosemicarbazone (PLITSC). Crystal structure of [Cu(PLITSC−H)H2O]Br•H2O
  作者：Vukadin Leovac、Ljiljana Vojinovic-Jesic、Sonja Ivkovic、Marko Rodic、Ljiljana Jovanovic、Berta Holló、Katalin Mészáros-Szécsényi

  DOI：10.2298/jsc130622084l

  日期：——

  The synthesis and structural characterization of a square-planar copper(II) complex with pyridoxal S-methylisothiosemicarbazone (PLITSC) of the formula [Cu(PLITSC?H)H2O]Br?H2O (1) as the first Cu(II) complex with monoanionic form of this ligand were described. Complex 1 together with two previously synthesized complexes [Cu(PLITSC)Br2] (2) and [Cu(PLITSC)Br(MeOH)]Br (3) were characterized by elemental analysis, IR and electronic spectra and also by the methods of thermal analysis, conductometry and magnetochemistry.

  一种方形平面铜(II)与吡哆醛 S-甲基异硫代氨基脲(PLITSC)复合物的合成及其结构特征 与吡哆醛 S-甲基异硫代氨基脲（PLITSC）的方形平面铜（II）络合物的合成和结构表征，其化学式为 [1）的方形平面铜(II)络合物的结构表征。 该配体的第一种单阴离子形式的 Cu(II) 复合物。络合物 1 与之前合成的两种络合物 (2)和[Cu(PLITSC)Br(MeOH)]Br (3)。 和[Cu(PLITSC)Br(MeOH]Br (3) 热分析、电导率测定和磁化学等方法进行了表征。
• Synthesis and crystal structure of copper(II) complexes with pyridoxal S-methylisothiosemicarbazone bearing a new coordination mode
  作者：Marko Rodic、Mirjana Radanovic、Ljiljana Vojinovic-Jesic、Svetlana Belosevic、Zeljko Jacimovic、Vukadin Leovac

  DOI：10.2298/jsc190114008r

  日期：——

  of two types of complexes. A dimeric complex of the formula [Cu(m-PLITSC)NCS}2](NCS)2·2MeOH was obtained in the presence of excess of ammonium thiocyanate, while in the presence of its nearly equimolar amount, crystals of a polymeric complex [Cu(m-PLITSC)NCS]NO3∙MeOH} n were formed. The complexes were characterized by elemental analysis, con­ductometry, IR spectroscopy, and their structures are unequivocally

  在硫氰酸铵存在下，硝酸铜（II）与吡ido醛S-甲基异硫代氨基脲（PLITSC）的反应导致形成两种类型的配合物。在过量的硫氰酸铵存在下，获得式[Cu（m-PLITSC）NCS} 2]（NCS）2·2MeOH的二聚配合物，而在其摩尔量几乎等摩尔的情况下，得到聚合物配合物的晶体生成[Cu（m-PLITSC）NCS] NO3·MeOH} n。通过元素分析，电导率，红外光谱对复合物进行表征，并通过单晶X射线晶体学明确确定其结构。在这两种络合物中，铜原子都是五配位的，处于变形的方形金字塔形环境中。方形金字塔的基面由去质子化的酚基团的氧原子和席夫碱异硫代半氨基叠氮基部分的末端氮原子以及配位的硫氰酸根离子的氮原子所定义，而顶端位点则被相邻不对称单元的羟甲基的氧原子。迄今为止，PLITSC的这种协调模式还不得而知。剑桥结构数据库的一项调查显示，在基于吡ido醛的席夫碱金属配合物中，羟甲基的配位很少。迄
• Transition metal complexes with thiosemicarbazide-based ligands. XLIV. Aqua(3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methylpyridine-4-carboxaldehyde 3-methylisothiosemicarbazone-κ³<i>O</i>,<i>N</i>¹,<i>N</i>⁴)nitratocopper(II) nitrate
  作者：Vukadin M. Leovac、Violeta S. Jevtović、Goran A. Bogdanović

  DOI：10.1107/s010827010201586x

  日期：2002.10.15

  The title complex, [Cu(NO3)(C10H14N4O2S)(H2O)](NO3), is the first metal complex with a Schiff base derived from isothiosemicarbazide and pyridoxal (pyridoxal is 3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methylpyridine-4-carboxaldehyde). The Cu-II environment is a square pyramid, the equatorial plane of which is formed by the tridentate ONN-coordinated isothiosemicarbazone and one water molecule, while the nitrate ligand is in the apical position. The existence of numerous strong intermolecular hydrogen bonds, and weak C-H...O and C-H...pi interactions, leads to a three-dimensional supramolecular structure.