E-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-methoxycinnamyl thiolacetate | 290820-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: E-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-methoxycinnamyl thiolacetate
• CAS: 290820-49-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃SSi
• 分子量: 352.57
• InChiKey: NLSMQYZRHPRQAV-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-methoxycinnamyl thiolacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氟化铵 、 cesium chloride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 8'-phthalimidooctyl 5-deoxy-5-thio-(E-4''-hydroxy-3''-methoxycinnamyl)-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A new affinity ligand for the isolation of a single ‘feruloyl esterase’ (FAE-III) from Aspergillus niger

  摘要：

  Amino octyl 5'-S-coniferyl-5'-deoxy-thio-alpha-L-arabinofuranoside has been synthesised a nd shown to be a selective affinity ligand for the feruloyl esterase III of Aspergillus niger. The hydrolyses of methyl 5-O-coumaroyl, feruloyl, or sinapoyl alpha-L-arabinofuranosides by this enzyme proceed at comparable rates. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00037-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 E-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-methoxycinnamyl thiolacetate
  参考文献：
  名称：

  A new affinity ligand for the isolation of a single ‘feruloyl esterase’ (FAE-III) from Aspergillus niger

  摘要：

  Amino octyl 5'-S-coniferyl-5'-deoxy-thio-alpha-L-arabinofuranoside has been synthesised a nd shown to be a selective affinity ligand for the feruloyl esterase III of Aspergillus niger. The hydrolyses of methyl 5-O-coumaroyl, feruloyl, or sinapoyl alpha-L-arabinofuranosides by this enzyme proceed at comparable rates. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00037-7