1-(1-Chloropentyl)-4-methoxybenzene | 855952-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(1-Chloropentyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 855952-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO
• 分子量: 212.719
• InChiKey: VTAMQWVWTPPSPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟乙烯 、 1-(1-Chloropentyl)-4-methoxybenzene 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-methoxy-4-(1-(2,2,2-trifluoroethoxy)pentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基苯硫醚的脱硫氯化

  摘要：

  报道了使用（二氯碘代）苯（PhICl 2）对易得的仲和叔烷基苯基硫化物进行氯化。这种温和而快速的亲核氯化作用扩展到了磺胺-迈克尔衍生的硫化物，从而以高收率提供了对消除敏感的β-氯羰基和硝基化合物。将对映体富集的苄基硫化物氯化为相应的倒置氯化物，其立体定向性很高，因此可以正式进入对映体富集的氯-迈克尔加合物。这意味着一个二氯λ的地层中的装置4提出-sulfurane中间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00077
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)戊醇 在 (二氯碘)-苯 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1-(1-Chloropentyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  烷基苯硫醚的脱硫氯化

  摘要：

  报道了使用（二氯碘代）苯（PhICl 2）对易得的仲和叔烷基苯基硫化物进行氯化。这种温和而快速的亲核氯化作用扩展到了磺胺-迈克尔衍生的硫化物，从而以高收率提供了对消除敏感的β-氯羰基和硝基化合物。将对映体富集的苄基硫化物氯化为相应的倒置氯化物，其立体定向性很高，因此可以正式进入对映体富集的氯-迈克尔加合物。这意味着一个二氯λ的地层中的装置4提出-sulfurane中间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00077

文献信息

• Carbocationic <i>n‐endo</i> ‐trig Cyclizations
  作者：Lei Shi、Markus Horn、Shinjiro Kobayashi、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200901246

  日期：2009.8.24

  benzyl cations (4‐MeOC6H4)CH+(CH2)nCHCH2 (1) have been generated laser‐flash photolytically in acetonitrile in the presence of enol ethers or 2‐methylfuran. The reactions of the cations 1 (n=2 and 4) with these π‐nucleophiles follow second‐order rate laws with rate constants comparable to those of the analogous saturated species (4‐MeOC6H4)CH+(CH2)3CH3. Product studies show the absence of cyclization

  不饱和苄基阳离子 (4-MeOC 6 H 4 )CH +  (CH 2 ) n  CHCH 2 ( 1 ) 在烯醇醚或 2-甲基呋喃存在下在乙腈中通过激光闪光光解产生。阳离子1 ( n = 2 和 4) 与这些 π-亲核试剂的反应遵循二级速率定律，其速率常数与类似饱和物质 (4-MeOC 6 H 4 )CH +  (CH 2 )的速率常数相当3通道3. 产品研究表明不存在环化产物。相比之下，碳正离子 (4-MeOC 6 H 4 )CH +  (CH 2 ) 3  CHCH 2 ( 1 d ) 经历高度可逆的 6- endo -trig 环化，比相应的快 10 7倍(4-MeOC 6 H 4 )CH +  (CH 2 ) 3 CH 3的分子间反应与己-1-烯。这种环化产生了一种高度亲电的、部分桥接的碳正离子，这说明了在三氟乙醇溶液中1 d的消耗速度是该系列中所有其他碳正离子的