1-(benzyloxy)-4-(perfluoroethyl)benzene | 1372132-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-(perfluoroethyl)benzene
• 英文别名: 1-benzyloxy-4-(pentafluoroethyl)benzene；p-benzyloxy-(pentafluoroethyl)benzene
• CAS: 1372132-42-7
• 化学式: C₁₅H₁₁F₅O
• 分子量: 302.244
• InChiKey: OXYGGULZAYXJEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟碘乙烷 、 4-苄氧基苯硼酸 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到1-(benzyloxy)-4-(perfluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳基硼酸与氟烷基碘在室温下的有氧氟烷基化反应

  摘要：

  首次描述了在温和条件下 Cu 介导的无配体有氧氟烷基化芳基硼酸。该反应耐受范围广泛的官能团，允许进一步转化。机理研究表明，[R(f)Cu] 是形成所需全氟烷基芳烃的活性铜物质，[R(f)Cu] 是通过氧化加成/还原消除机制或通过亲核取代从 [PhCu] 生成的卤素“吃了”中间体。

  DOI：

  10.1021/ja301705z

文献信息

• From C ₁ to C ₂ : TMSCF ₃ as a Precursor for Pentafluoroethylation
  作者：Qiqiang Xie、Lingchun Li、Ziyue Zhu、Rongyi Zhang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201807873

  日期：2018.10

  A highly efficient copper‐mediated aromatic pentafluoroethylation method using TMSCF3 as the sole fluoroalkyl source is described. The reaction proceeds by a key C1 to C2 process, that is, the generation of CuCF3 from TMSCF3, followed by a subsequent spontaneous transformation into CuC2F5. Various aryl iodides were pentafluoroethylated with the TMSCF3‐derived CuC2F5. This method represents the first

  描述了一种高效的铜介导的芳香族五氟乙基化方法，该方法使用TMSCF 3作为唯一的氟代烷基来源。反应的进行通过密钥C 1至C 2的处理，即，CuCF的产生3从TMSCF 3，之后进行随后的自发转变为CUC 2 ˚F 5。各种芳基碘化物都用TMSCF 3衍生的CuC 2 F 5进行了五氟乙基化。该方法代表了使用市售的TMSCF 3作为五氟乙基前体对芳基碘进行五氟乙基化的第一种实用而有效的方法。
• Cu^I -Catalyzed Pentafluoroethylation of Aryl Iodides in the Presence of Tetrafluoroethylene and Cesium Fluoride: Determining the Route to the Key Pentafluoroethyl Cu^I Intermediate
  作者：Masato Ohashi、Naoyoshi Ishida、Kota Ando、Yu Hashimoto、Anna Shigaki、Kotaro Kikushima、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/chem.201802415

  日期：2018.7.11

  The Cu(I)‐catalyzed pentafluoroethylation of iodoarenes via the fluorocupration of tetrafluoroethylene (TFE) is disclosed. The active species, (phen)CuC2F5, was isolated and its molecular structure confirmed by a single‐crystal X‐ray diffraction analysis. The key to the successful suppression of the competing oligomerization of TFE is to refrain from stirring the reaction mixture. A mechanistic study

  公开了通过四氟乙烯（TFE）的氟代杯化反应，由铜（I）催化的碘代芳烃的五氟乙基化。分离了活性物质（phen）CuC 2 F 5，并通过单晶X射线衍射分析确认了其分子结构。成功抑制TFE竞争性低聚的关键是避免搅拌反应混合物。机理研究清楚地放弃了催化反应通过自由基途径进行的可能性。
• “Ligandless” Pentafluoroethylation of Unactivated (Hetero)aryl and Alkenyl Halides Enabled by the Controlled Self-Condensation of TMSCF₃-Derived CuCF₃
  作者：Jordi Mestre、Sergio Castillón、Omar Boutureira

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02001

  日期：2019.12.6

  Pentafluoroethylation of unactivated C(sp2)-X bonds (X = I, Br) using a storable, "ligandless" CuC2F5 reagent prepared by controlled self-condensation of ready available TMSCF3-derived CuCF3 has been developed. A thorough analysis by 19F NMR and ESI-MS revealed the nature of this reagent in solution. The operational simplicity and robustness of this system enables the efficient, late-stage incorporation

  已经开发出了一种可活化的，“无配体的” Cu 试剂对未活化的C（sp2）-X键（X = I，Br）进行五氟乙基化，该试剂通过可控的自发TMSCF3衍生的CuCF3的自缩合制备。通过19 F NMR和ESI-MS进行的彻底分析揭示了该试剂在溶液中的性质。该系统的操作简单性和鲁棒性使C2F5单元可以高效，后期地并入各种（杂）芳基和复杂的烯基卤化物（如糖基，核苷和核碱基）中。