H-MEELYKSG(13C-1)U-OH | 1421916-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-MEELYKSG(13C-1)U-OH
• 英文别名: H-MEELYKSG(¹³C-1)U-OH
• CAS: 1421916-71-3
• 化学式: C₄₉H₇₂N₁₂O₁₈S₂Se
• 分子量: 1261.26
• InChiKey: PIWDGGTWBGLLDK-DRVMYNPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.36
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  493.23
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-MEELYKSG(13C-1)U-OH 、 mesna 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 H-MEELYKSG(¹³C-1)-SCH₂CH₂SO₃H
  参考文献：
  名称：

  通过N→Se酰基转移形成肽硫酯的研究。

  摘要：

  天然化学连接被广泛用于蛋白质的收敛合成。生产该过程所需的肽硫酯可能具有挑战性，特别是在使用基于Fmoc的固相肽合成时。先前我们已经报道了在Fmoc固相肽合成之后，通过N → S合成肽硫酯的方法在弱酸性条件下，由C端半胱氨酸残基的存在引发的酰基转移。在典型的反应条件下，由于反应时间长（〜48小时），我们偶尔会观察到明显的硫酯水解，并试图加速反应。在这里，我们提出了一种更快的肽硫酯途径，方法是用硒代半胱氨酸取代C端半胱氨酸残基，并通过N → Se引发硫酯形成酰基转移。这种修饰使得硫酯的形成可以在较低的温度和较短的时间范围内进行。当线性前体具有N端半胱氨酸和C端硒代半胱氨酸时，我们还证明了该策略的应用如何还可以加速肽环化。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2469
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 2,2'-二硫双(5-硝基吡啶) 、 Fmoc-L-蛋氨酸 、 N-芴甲氧羰基-3-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硒基]-L-丙氨酸 、 Fmoc-Gly(1-¹³C)-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以7%的产率得到H-MEELYKSG(13C-1)U-OH
  参考文献：
  名称：

  通过N→Se酰基转移形成肽硫酯的研究。

  摘要：

  天然化学连接被广泛用于蛋白质的收敛合成。生产该过程所需的肽硫酯可能具有挑战性，特别是在使用基于Fmoc的固相肽合成时。先前我们已经报道了在Fmoc固相肽合成之后，通过N → S合成肽硫酯的方法在弱酸性条件下，由C端半胱氨酸残基的存在引发的酰基转移。在典型的反应条件下，由于反应时间长（〜48小时），我们偶尔会观察到明显的硫酯水解，并试图加速反应。在这里，我们提出了一种更快的肽硫酯途径，方法是用硒代半胱氨酸取代C端半胱氨酸残基，并通过N → Se引发硫酯形成酰基转移。这种修饰使得硫酯的形成可以在较低的温度和较短的时间范围内进行。当线性前体具有N端半胱氨酸和C端硒代半胱氨酸时，我们还证明了该策略的应用如何还可以加速肽环化。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2469