4,6-diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1-<3-<(phenylthio)methyl>phenyl>-s-triazine hydrochloride | 87739-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,6-diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1-<3-<(phenylthio)methyl>phenyl>-s-triazine hydrochloride
• 英文别名: 6,6-dimethyl-1-[3-(phenylsulfanylmethyl)-phenyl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine hydrochloride；NSC 368891；6,6-Dimethyl-1-[3-(phenylsulfanylmethyl)phenyl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine;hydrochloride
• CAS: 87739-40-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅S*ClH
• 分子量: 375.925
• InChiKey: TVHJZVGRHXISIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitrobenzyl phenyl sulfide 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 30.0h， 生成 4,6-diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1-<3-<(phenylthio)methyl>phenyl>-s-triazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  三嗪对培养物中对甲氨蝶呤耐药和敏感性白血病细胞生长的抑制作用的比较。一种新的细胞对甲氨蝶呤耐药性的机制的证据。

  摘要：

  在L5178Y上测试了四氢叶酸还原酶（DHFR）和甲氨蝶呤（MTX）的45种4,6-二氨基-1,2-二氢-2,2-二甲基-1-（3-X-苯基）-s-三嗪抑制剂/ R鼠肿瘤细胞培养。确定引起生长速率降低50％的抑制剂的浓度，并从这些结果确定了定量构效关系（QSAR）。将此QSAR与QSAR进行比较，发现相同抑制剂作用于分离的DHFR和对MTX敏感的L5178Y细胞培养物。结果表明，通过使三嗪具有强疏水性，可以容易地制得非常有效的抗肿瘤细胞生长的三嗪抑制剂。抑制MTX敏感性细胞培养的最佳pi值为0.8，而耐药细胞培养的pi 0约为6.0。比较了对MTX敏感和耐药的肿瘤细胞培养抑制作用的QSAR与对干酪乳杆菌细胞的相应QSAR。哺乳动物和细菌细胞似乎都通过建立亲脂性屏障来保护自己免受高度亲水的MTX的侵害。

  DOI：

  10.1021/jm00344a013

文献信息

• ANTIANGIOGENIC SMALL MOLECULES AND METHODS OF USE
  申请人：Zudaire Enrique

  公开号：US20120129775A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Methods of inhibiting undesired angiogenesis are provided, which methods include administering to a subject a therapeutically effective amount of at least one of the compounds described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• US9186365B2
  申请人：——

  公开号：US9186365B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• US9504729B2
  申请人：——

  公开号：US9504729B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• A comparison of the inhibition of growth of methotrexate-resistant and -sensitive leukemia cells in culture by triazines. Evidence for a new mechanism of cell resistance to methotrexate
  作者：Cynthia Dias Selassie、Zong Ru Guo、Corwin Hansch、Tasneem A. Khwaja、Stephanie Pentecost

  DOI：10.1021/jm00344a013

  日期：1982.2

  Forty-five 4,6-diamino-1,2-dihydro-2,2-dimethyl-1-(3-X-phenyl)-s-triazine inhibitors of dihydrofolate reductase (DHFR) and methotrexate (MTX) were tested on L5178Y/R murine tumor cell culture. The concentration of inhibitor causing a 50% decrease in growth rate was determined, and from these results a quantitative structure-activity relationship (QSAR) was developed. This QSAR is compared with QSAR

  在L5178Y上测试了四氢叶酸还原酶（DHFR）和甲氨蝶呤（MTX）的45种4,6-二氨基-1,2-二氢-2,2-二甲基-1-（3-X-苯基）-s-三嗪抑制剂/ R鼠肿瘤细胞培养。确定引起生长速率降低50％的抑制剂的浓度，并从这些结果确定了定量构效关系（QSAR）。将此QSAR与QSAR进行比较，发现相同抑制剂作用于分离的DHFR和对MTX敏感的L5178Y细胞培养物。结果表明，通过使三嗪具有强疏水性，可以容易地制得非常有效的抗肿瘤细胞生长的三嗪抑制剂。抑制MTX敏感性细胞培养的最佳pi值为0.8，而耐药细胞培养的pi 0约为6.0。比较了对MTX敏感和耐药的肿瘤细胞培养抑制作用的QSAR与对干酪乳杆菌细胞的相应QSAR。哺乳动物和细菌细胞似乎都通过建立亲脂性屏障来保护自己免受高度亲水的MTX的侵害。