3,5-dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide | 33245-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 3,5-dichloro-N-(prop-2-ynyl)benzamide；3,5-dichloro-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 33245-01-1
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO
• mdl: MFCD14631328
• 分子量: 228.078
• InChiKey: XMAFOODNZPJGGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-(3,5-dichlorophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  从丙酰胺到官能化恶唑：多米诺金催化/双氧氧化

  摘要：

  据报道，从炔丙基酰胺中获得了一系列功能化的2,5-二取代的恶唑的新型，高效且经济的方法。通过金（I）催化剂将一系列炔丙基酰胺转化为相应的亚烷基neoxazolines。下一步是自氧化为带有杂芳族恶唑的氢过氧化物。针对反应机理的实验揭示了该自氧化过程的自由基途径。通过用硼氢化钠还原，氢过氧化物可以方便地转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/jo301288w
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酰氯 、 炔丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以80%的产率得到3,5-dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  从丙酰胺到官能化恶唑：多米诺金催化/双氧氧化

  摘要：

  据报道，从炔丙基酰胺中获得了一系列功能化的2,5-二取代的恶唑的新型，高效且经济的方法。通过金（I）催化剂将一系列炔丙基酰胺转化为相应的亚烷基neoxazolines。下一步是自氧化为带有杂芳族恶唑的氢过氧化物。针对反应机理的实验揭示了该自氧化过程的自由基途径。通过用硼氢化钠还原，氢过氧化物可以方便地转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/jo301288w

文献信息

• From Propargylic Amides to Functionalized Oxazoles: Domino Gold Catalysis/Oxidation by Dioxygen
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Maria Camila Blanco Jaimes、Andreas M. Schuster、Frank Rominger

  DOI：10.1021/jo301288w

  日期：2012.8.3

  5-disubstituted oxazoles from propargylic amides is reported. A series of propargylic amides were transformed to the corresponding alkylideneoxazolines by a gold(I) catalyst. The next step was an autoxidation to hydroperoxides bearing the heteroaromatic oxazoles. Experiments addressing the reaction mechanism reveal a radical pathway for this autoxidation process. The hydroperoxides could conveniently be converted

  据报道，从炔丙基酰胺中获得了一系列功能化的2,5-二取代的恶唑的新型，高效且经济的方法。通过金（I）催化剂将一系列炔丙基酰胺转化为相应的亚烷基neoxazolines。下一步是自氧化为带有杂芳族恶唑的氢过氧化物。针对反应机理的实验揭示了该自氧化过程的自由基途径。通过用硼氢化钠还原，氢过氧化物可以方便地转化为相应的醇。
• Synthesis of Selenooxazoles through Electrochemical Oxidative Selenocyclization of <i>N</i>‐Propargylamides
  作者：Huaxin Zhang、Yongge Xiong、Xian‐Rong Song、Ruchun Yang、Mu‐Jia Luo、Qiang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.202301066

  日期：2024.2.19

  approach for the bromide-mediated selenocyclization of N-propargylamides with diselenides is described, providing a synthetic route for the synthesis of various seleno-oxazoles in 41–73% yields. The success of gram-scale experiments demonstrate the potential value of this protocol in synthetic chemistry. Mechanistic investigations suggest that this selenocyclization protocol proceed through two possible

  描述了一种溴化物介导的N-炔丙基酰胺与二硒化物硒环化的电催化方法，为各种硒代恶唑的合成提供了一条合成路线，产率为 41-73%。克级实验的成功证明了该方案在合成化学中的潜在价值。机理研究表明，这种硒环化方案通过两种可能的途径进行，包括硒阳离子和自由基过程。
• Sequential Au/Cu Catalysis: A Two Catalyst One-Pot Protocol for the Enantioselective Synthesis of Oxazole α-Hydroxy Esters <i>via</i> Intramolecular Cyclization/Intermolecular Alder-Ene Reaction
  作者：Kumara Swamy Nalivela、Matthias Rudolph、Elham S. Baeissa、Basma G. Alhogbi、Ibraheem A. I. Mkhalid、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201800246

  日期：2018.6.5

  alkylglyoxylates 3 was developed. The first step of the one‐pot procedure is the selective intramolecular in situ formation of an alkylideneoxazoline 2, which then in an intermolecular reaction is enantioselectively transformed to the oxazole α‐hydroxy ester derivatives 4 in quantitative yield and good to excellent enantioselectivity via an asymmetric copper(II)‐catalyzed Alder‐ene reaction.

  对于恶唑α羟基酯衍生物的对映选择性合成中的方便的方案4从容易得到的propargylamides 1和alkylglyoxylates 3被开发。单锅法的第一步是选择性地在分子内原位形成亚烷基neoxazoline 2，然后在分子间反应中将其以定量产率对映选择性地转化为恶唑α-羟基酯衍生物4，并通过不对称得到良好至优异的对映选择性铜（II）催化的Alder-ene反应。