N,2-diphenyl-1H-indole-3-carboxamide | 1312924-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,2-diphenyl-1H-indole-3-carboxamide
• CAS: 1312924-44-9
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: PHDMRSFPMXUASB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-Anilinocinnamanilid 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到N,2-diphenyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成吲哚衍生物的碘化物-离子催化碳-碳键形成交叉脱氢偶联

  摘要：

  nBu4NI 催化的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 反应已应用于 1H-吲哚衍生物的合成。N-亚芳基胺的分子内氧化偶联在催化量的 nBu4NI 和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 存在下进行，以良好到优异的产率提供相应的 1H-吲哚衍生物。还报道了 3H-吲哚合成的初步研究。这是 nBu4NI 催化的 C-C 键形成 CDC 反应的一个罕见例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201585

文献信息

• I2-Catalyzed Indole Formation via Oxidative Cyclization of N-Aryl Enamines
  作者：Zhiheng He、Weiping Liu、Zhiping Li

  DOI：10.1002/asia.201100045

  日期：2011.6.6

  Cat.′s Is: An I2‐catalyzed synthesis of indoles, taking advantage of intramolecular dehydrogenative coupling reactions of enamines, afforded a variety of multifunctionalized indole derivatives in good to excellent yields under transition‐metal‐free reaction conditions.

  Cat。's Is：利用烯胺的分子内脱氢偶联反应，利用I 2催化合成吲哚，在无过渡金属的反应条件下，以良好或优异的收率提供了多种多官能化的吲哚衍生物。
• An Oxidant-Free Strategy for Indole Synthesis via Intramolecular C–C Bond Construction under Visible Light Irradiation: Cross-Coupling Hydrogen Evolution Reaction
  作者：Cheng-Juan Wu、Qing-Yuan Meng、Tao Lei、Jian-Ji Zhong、Wen-Qiang Liu、Lei-Min Zhao、Zhi-Jun Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acscatal.6b00917

  日期：2016.7.1

  We describe here an oxidant-free strategy to synthesize indoles, i.e., under visible-light irradiation (λ = 450 nm), catalytic amounts of an iridium(III) photosensitizer and cobaloxime catalyst transform various N-aryl enamines exclusively into indoles. Our methodology affords indoles in good to excellent yields under mild reaction conditions and produces H2 as the only byproduct. Spectroscopic and

  我们在这里描述了一种无氧化剂的合成吲哚的策略，即在可见光辐射（λ= 450 nm）下，催化量的铱（III）光敏剂和钴肟催化剂将各种N-芳基烯胺专门转化为吲哚。我们的方法在温和的反应条件下，吲哚类化合物的收率高至优，并产生H 2作为唯一的副产物。光谱和电化学研究证实，所设计的系统是通过可见光催化的N-芳基烯胺的氧化，然后进行分子内自由基加成，在环境条件下平稳生成吲哚而进行的。