1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-6-(2-phenylethynyl)thymine | 131194-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-6-(2-phenylethynyl)thymine
• 英文别名: 1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxymethyl]-5-methyl-6-(2-phenylethynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 131194-16-6
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 414.577
• InChiKey: HLOMFULLUZENLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-6-(2-phenylethynyl)thymine 在 palladium on barium sulfate 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.03h， 生成 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(2-(Z)-phenylvinyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  一类新的HIV-1特异性6取代无环尿苷衍生物：1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶的5或6取代类似物的合成和抗HIV-1活性（ HEPT）。

  摘要：

  合成了一系列在C-5和C-6位置均取代的新型无环尿苷衍生物，目的是提高最近报道的HIV-1特异性铅1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6的活性-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）。基于以下三种方法进行C-6取代衍生物的制备：（1）胸腺嘧啶衍生物的LDA（二异丙基氨基锂）锂化（4）以及随后与亲电试剂的反应，（2）HEPT的加成消除反应或其6-（苯亚磺酰基）衍生物（10），或（3）钯催化的6-碘衍生物（16）与末端炔烃的交叉偶联。按照这些方法，合成了21个C-6取代的类似物。其中，6-（环己硫基）（8），6-苯氧基（13），和6-苄基（27）衍生物显示抗HIV-1（HTLV-IIIB）活性，EC50值分别为8.2、85和23 microM。C-5取代衍生物的制备基于6-（苯硫基）尿嘧啶衍生物37的LTMP（2,2,6,6-四甲基哌啶锂）锂化或上述钯催化的5-碘-异氰酸酯的交叉偶联。 6-（苯硫基）

  DOI：

  10.1021/jm00105a055
• 作为产物：
  描述：

  1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-6-iodothymine 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-6-(2-phenylethynyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  一类新的HIV-1特异性6取代无环尿苷衍生物：1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶的5或6取代类似物的合成和抗HIV-1活性（ HEPT）。

  摘要：

  合成了一系列在C-5和C-6位置均取代的新型无环尿苷衍生物，目的是提高最近报道的HIV-1特异性铅1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6的活性-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）。基于以下三种方法进行C-6取代衍生物的制备：（1）胸腺嘧啶衍生物的LDA（二异丙基氨基锂）锂化（4）以及随后与亲电试剂的反应，（2）HEPT的加成消除反应或其6-（苯亚磺酰基）衍生物（10），或（3）钯催化的6-碘衍生物（16）与末端炔烃的交叉偶联。按照这些方法，合成了21个C-6取代的类似物。其中，6-（环己硫基）（8），6-苯氧基（13），和6-苄基（27）衍生物显示抗HIV-1（HTLV-IIIB）活性，EC50值分别为8.2、85和23 microM。C-5取代衍生物的制备基于6-（苯硫基）尿嘧啶衍生物37的LTMP（2,2,6,6-四甲基哌啶锂）锂化或上述钯催化的5-碘-异氰酸酯的交叉偶联。 6-（苯硫基）

  DOI：

  10.1021/jm00105a055

文献信息

• TANAKA, HIROMICHI;BABA, MOSANORI;HAYAKAWA, HIROYUKI;SAKAMAKI, TAKASHI;MIY+, J. MED. CHEM. , 34,(1991) N, C. 349-357
  作者：TANAKA, HIROMICHI、BABA, MOSANORI、HAYAKAWA, HIROYUKI、SAKAMAKI, TAKASHI、MIY+

  DOI：——

  日期：——