2-(3,5-dichlorophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrooxazole | 1391708-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dichlorophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(3,5-dichlorophenyl)-5-methylidene-4H-1,3-oxazole
• CAS: 1391708-68-1
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO
• 分子量: 228.078
• InChiKey: IYJMFZGGAVFKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dichlorophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrooxazole 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以80%的产率得到2-(3,5-dichlorophenyl)-5-(hydroperoxymethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  从丙酰胺到官能化恶唑：多米诺金催化/双氧氧化

  摘要：

  据报道，从炔丙基酰胺中获得了一系列功能化的2,5-二取代的恶唑的新型，高效且经济的方法。通过金（I）催化剂将一系列炔丙基酰胺转化为相应的亚烷基neoxazolines。下一步是自氧化为带有杂芳族恶唑的氢过氧化物。针对反应机理的实验揭示了该自氧化过程的自由基途径。通过用硼氢化钠还原，氢过氧化物可以方便地转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/jo301288w
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-(3,5-dichlorophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  从丙酰胺到官能化恶唑：多米诺金催化/双氧氧化

  摘要：

  据报道，从炔丙基酰胺中获得了一系列功能化的2,5-二取代的恶唑的新型，高效且经济的方法。通过金（I）催化剂将一系列炔丙基酰胺转化为相应的亚烷基neoxazolines。下一步是自氧化为带有杂芳族恶唑的氢过氧化物。针对反应机理的实验揭示了该自氧化过程的自由基途径。通过用硼氢化钠还原，氢过氧化物可以方便地转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/jo301288w

文献信息

• Readily switchable one-pot 5-exo-dig cyclization using a palladium catalyst
  作者：Jaishree K. Mali、Balaram S. Takale、Vikas. N. Telvekar

  DOI：10.1039/c6ra25857c

  日期：——

  A convenient, ligand-free, Pd(OAc)2-catalyzed one-pot reaction has been developed for the synthesis of oxazolines and oxazoles from easily available acid chlorides and propargylamine. The reaction pathways could be easily modulated to selectively obtain oxazolines or oxazoles by merely changing the additives. This method proceeds via in situ sequential nucleophilic addition/elimination reactions followed

  已经开发了一种方便的，无配体的，Pd（OAc）2催化的一锅反应，用于从容易获得的酰氯和炔丙基胺合成恶唑啉和恶唑。仅改变添加剂，就可以容易地调节反应路径以选择性地获得恶唑啉或恶唑。该方法通过原位顺序亲核加成/消除反应进行，随后进行分子内5- exo-dig环异构化反应。在这种情况下，有趣的观察是添加剂的作用：碱性添加剂（如三乙胺）导致形成5-亚甲基恶唑啉，而酸性添加剂（如乙酸）导致形成5-甲基恶唑。使用当前的方案，我们无需分离中间体就能够获得所需产品的良好到中等的收率。
• Sequential Au/Cu Catalysis: A Two Catalyst One-Pot Protocol for the Enantioselective Synthesis of Oxazole α-Hydroxy Esters <i>via</i> Intramolecular Cyclization/Intermolecular Alder-Ene Reaction
  作者：Kumara Swamy Nalivela、Matthias Rudolph、Elham S. Baeissa、Basma G. Alhogbi、Ibraheem A. I. Mkhalid、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201800246

  日期：2018.6.5

  alkylglyoxylates 3 was developed. The first step of the one‐pot procedure is the selective intramolecular in situ formation of an alkylideneoxazoline 2, which then in an intermolecular reaction is enantioselectively transformed to the oxazole α‐hydroxy ester derivatives 4 in quantitative yield and good to excellent enantioselectivity via an asymmetric copper(II)‐catalyzed Alder‐ene reaction.

  对于恶唑α羟基酯衍生物的对映选择性合成中的方便的方案4从容易得到的propargylamides 1和alkylglyoxylates 3被开发。单锅法的第一步是选择性地在分子内原位形成亚烷基neoxazoline 2，然后在分子间反应中将其以定量产率对映选择性地转化为恶唑α-羟基酯衍生物4，并通过不对称得到良好至优异的对映选择性铜（II）催化的Alder-ene反应。
• From Propargylic Amides to Functionalized Oxazoles: Domino Gold Catalysis/Oxidation by Dioxygen
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Maria Camila Blanco Jaimes、Andreas M. Schuster、Frank Rominger

  DOI：10.1021/jo301288w

  日期：2012.8.3

  5-disubstituted oxazoles from propargylic amides is reported. A series of propargylic amides were transformed to the corresponding alkylideneoxazolines by a gold(I) catalyst. The next step was an autoxidation to hydroperoxides bearing the heteroaromatic oxazoles. Experiments addressing the reaction mechanism reveal a radical pathway for this autoxidation process. The hydroperoxides could conveniently be converted

  据报道，从炔丙基酰胺中获得了一系列功能化的2,5-二取代的恶唑的新型，高效且经济的方法。通过金（I）催化剂将一系列炔丙基酰胺转化为相应的亚烷基neoxazolines。下一步是自氧化为带有杂芳族恶唑的氢过氧化物。针对反应机理的实验揭示了该自氧化过程的自由基途径。通过用硼氢化钠还原，氢过氧化物可以方便地转化为相应的醇。