tert-butyl (1-(ethylthio)-3-phenylpropyl)carbamate | 1323902-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (1-(ethylthio)-3-phenylpropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-ethylsulfanyl-3-phenylpropyl)carbamate
• CAS: 1323902-22-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂S
• 分子量: 295.446
• InChiKey: IXUYGBUJYNJRMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-(ethylthio)-3-phenylpropyl)carbamate 在 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl N-(3-phenylpropylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-酰胺硫化物的实用一锅多组分合成及其作为潜在 N-酰基亚胺在 Friedel-Crafts 反应中的应用

  摘要：

  描述了一种新型的 N-酰基或 N-氨基甲酰基-α-酰胺硫化物 4 的一锅三组分合成。醛 1、伯氨基甲酸酯（或酰胺）2 和苯亚磺酸 (6a) 的三组分反应得到 α-酰胺砜 7，在加入硫醇钠后原位转化为稳定的 α-酰胺硫化物 4，产率良好至极好。我们证明银盐或布朗斯台德酸能够在温和条件下以定量产率促进脂肪族和芳香族 N-酰基亚胺的形成。磷酸催化的 3-取代吲哚与 α-酰胺硫化物 4 的 Friedel-Crafts 烷基化反应也被记录在案，导致 2,3-二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100426
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl (1-(ethylthio)-3-phenylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-酰胺硫化物的实用一锅多组分合成及其作为潜在 N-酰基亚胺在 Friedel-Crafts 反应中的应用

  摘要：

  描述了一种新型的 N-酰基或 N-氨基甲酰基-α-酰胺硫化物 4 的一锅三组分合成。醛 1、伯氨基甲酸酯（或酰胺）2 和苯亚磺酸 (6a) 的三组分反应得到 α-酰胺砜 7，在加入硫醇钠后原位转化为稳定的 α-酰胺硫化物 4，产率良好至极好。我们证明银盐或布朗斯台德酸能够在温和条件下以定量产率促进脂肪族和芳香族 N-酰基亚胺的形成。磷酸催化的 3-取代吲哚与 α-酰胺硫化物 4 的 Friedel-Crafts 烷基化反应也被记录在案，导致 2,3-二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100426

文献信息

• A straightforward synthesis of a new family of molecules: 2,5,8-trialkoxyheptazines. Application to photoredox catalyzed transformations
  作者：Tuan Le、Laurent Galmiche、Géraldine Masson、Clémence Allain、Pierre Audebert

  DOI：10.1039/d0cc05118g

  日期：——

  We have prepared several 2,5,8-trialkoxyheptazines starting from the soluble precursor 2,5,8-tris(3,5-diethylpyrazolyl)-heptazine.

  我们已经准备了几种2,5,8-三烷氧基七氮杂丙烷，从可溶性前体2,5,8-三(3,5-二乙基吡唑基)-七氮杂丙烷开始。
• s-Tetrazine Dyes: A Facile Generation of Photoredox Organocatalysts for Routine Oxidations
  作者：Tuan Le、Thibaut Courant、Jérémy Merad、Clémence Allain、Pierre Audebert、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02454

  日期：2019.12.20

  photophysical and electrochemical properties are systematically investigated. Testing these compounds as photoredox catalysts in a model oxidative C-S bond cleavage of thioethers has led us to identify new classes of active s-tetrazines. Moreover, some of them can be formed in situ from commercially available 3,6-dichlorotetrazine, making this photocatalyzed C-S bond functionalization simple and highly

  合成了一系列从s-四嗪衍生的有机染料，并对其光物理和电化学性质进行了系统的研究。在硫醚的模型氧化CS键裂解中测试这些化合物作为光氧化还原催化剂，已使我们发现了新型的活性s-四嗪类。而且，它们中的一些可以由市售的3，6-二氯四嗪原位形成，从而使得该光催化的CS键官能化简单且高度实用。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Coupling Reaction of Azoles with α-Carbamoyl Sulfides
  作者：Lucie Jarrige、Guillaume Levitre、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01108

  日期：2016.8.19

  A simple, straightforward strategy for the synthesis of N-substituted azoles is reported that involves a visible-light photoredox-catalyzed coupling reaction of azoles with α-carbamoyl sulfides. A variety of heterocyclic units, including pyrazoles, benzopyrazoles, benzoimidazoles, and purines, can be efficiently incorporated under mild reaction conditions in respectable yields.

  据报道，合成N-取代的唑的简单，直接的策略涉及可见光的光氧化还原催化的唑与α-氨基甲酰基硫化物的偶联反应。可以在温和的反应条件下以可观的收率有效地掺入各种杂环单元，包括吡唑，苯并吡唑，苯并咪唑和嘌呤。