(S)-(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoic carbonochloridic anhydride | 100578-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoic carbonochloridic anhydride
• CAS: 100578-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₈ClNO₅
• 分子量: 279.721
• InChiKey: LBMWRIGEJODUBG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoic carbonochloridic anhydride 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S)-N,N'-bis[(S)-valinyl]-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  两种天然醛缩酶激发的直接不对称醛缩反应：与水相容的有机催化剂和Zn II配合物

  摘要：

  在本文中，在开发多种底物的非对映和对映选择性直接羟醛反应中，探索了与水相容的氨基酸基催化剂的实用性。手性C 2对称的脯氨酸和缬氨酸基酰胺及其Zn II配合物被设计用作有效和灵活的手性催化剂，用于水，水和水存在下的对映选择性醛醇缩合反应。5 mol％的脯氨酰胺基催化剂的存在使未改性的酮与各种醛之间发生不对称的分子间羟醛反应，从而得到抗氧化剂。具有优异对映选择性的产品。我们还证明了对水具有较高亲和力的要求更高的底物（如丙酮和甲醛）的醛醇缩合反应。新设计的基于丝氨酸的有机催化剂促进了羟丙酮的醛醇缩合反应，生成了顺式二醇。对于提出的催化体系，无溶剂的条件也是可以接受的，这使得从绿色化学的角度出发，详细的方法变得很有趣。

  DOI：

  10.1021/jo201584w
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoic carbonochloridic anhydride
  参考文献：
  名称：

  两种天然醛缩酶激发的直接不对称醛缩反应：与水相容的有机催化剂和Zn II配合物

  摘要：

  在本文中，在开发多种底物的非对映和对映选择性直接羟醛反应中，探索了与水相容的氨基酸基催化剂的实用性。手性C 2对称的脯氨酸和缬氨酸基酰胺及其Zn II配合物被设计用作有效和灵活的手性催化剂，用于水，水和水存在下的对映选择性醛醇缩合反应。5 mol％的脯氨酰胺基催化剂的存在使未改性的酮与各种醛之间发生不对称的分子间羟醛反应，从而得到抗氧化剂。具有优异对映选择性的产品。我们还证明了对水具有较高亲和力的要求更高的底物（如丙酮和甲醛）的醛醇缩合反应。新设计的基于丝氨酸的有机催化剂促进了羟丙酮的醛醇缩合反应，生成了顺式二醇。对于提出的催化体系，无溶剂的条件也是可以接受的，这使得从绿色化学的角度出发，详细的方法变得很有趣。

  DOI：

  10.1021/jo201584w