4-甲氧基-2,6-二硝基苯酚 | 3410-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-甲氧基-2,6-二硝基苯酚
• 英文名称: 4-methoxy-2,6-dinitrophenol
• 英文别名: Phenol, 4-methoxy-2,6-dinitro-
• CAS: 3410-94-4
• 化学式: C₇H₆N₂O₆
• 分子量: 214.134
• InChiKey: CWHGRGSTGPAUJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2,6-二硝基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 环己烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.55h， 生成 N-[(5,8-dimethoxy-7-nitroquinolin-2-yl)ethynyl]-N-[2-(prop-1-ynyl)phenyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 环加成全合成薰衣草霉素

  摘要：

  细菌衍生的五环抗肿瘤抗生素拉文霉素的全合成是通过高度收敛的策略实现的。该合成的关键步骤是钌催化的缺电子腈与炔基炔酰胺的 [2+2+2] 环加成反应，以制备咔啉支架。通过使用炔基碘鎓盐化学和两个钯催化的交叉偶联反应的 N-乙炔化，可以在几个步骤中获得精细的环加成底物。介绍了一种以氢醌为原料有效合成卤化喹啉-5,8-二酮结构单元的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100131
• 作为产物：
  描述：

  对二乙酰氧基苯 在 盐酸 、 水 、 硝酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 4-甲氧基-2,6-二硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 环加成全合成薰衣草霉素

  摘要：

  细菌衍生的五环抗肿瘤抗生素拉文霉素的全合成是通过高度收敛的策略实现的。该合成的关键步骤是钌催化的缺电子腈与炔基炔酰胺的 [2+2+2] 环加成反应，以制备咔啉支架。通过使用炔基碘鎓盐化学和两个钯催化的交叉偶联反应的 N-乙炔化，可以在几个步骤中获得精细的环加成底物。介绍了一种以氢醌为原料有效合成卤化喹啉-5,8-二酮结构单元的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100131

文献信息

• A New Method for Nitration of Phenolic Compounds
  作者：Min Shi、Shi‐Cong Cui

  DOI：10.1002/adsc.200303111

  日期：2003.11

  Phenolic compounds can be nitrated by 65% nitric acid in the presence of catalytic amounts of montmorillonite KSF and bismuth(III) nitrate to give the corresponding nitrated products in good yields in a heterogeneous phase. The co-catalyst of KSF and Bi(NO3)3 can be easily recovered and reused in the next batch of nitration.

  在催化量的蒙脱土KSF和硝酸铋（III）存在下，可以用65％的硝酸将酚类化合物硝化，从而在异相中以良好的收率得到相应的硝化产物。KSF和Bi（NO 3）3的助催化剂可以很容易地回收并在下一批硝化中重复使用。
• Highly Efficient Catalytic Nitration of Phenolic Compounds by Nitric Acid with a Recoverable and Reusable Zr or Hf Oxychloride Complex and KSF
  作者：Min Shi、Shi-Cong Cui、Wan-Po Yin

  DOI：10.1002/ejoc.200400921

  日期：2005.6

  Phenolic compounds can be nitrated with 60% nitric acid (1.2 equiv.) in the presence of catalytic amounts of a Zr or Hf oxychloride complex and montmorillonite KSF to give the corresponding nitrated products in good yields in a heterogeneous catalytic system. The co-catalyst and montmorillonite can be easily recovered and reused in the next batch of nitration. This is a practical process for the nitration

  在催化量的 Zr 或 Hf 氧氯化物配合物和蒙脱石 KSF 存在下，酚类化合物可以用 60% 的硝酸（1.2 当量）硝化，在多相催化系统中以良好的产率得到相应的硝化产物。助催化剂和蒙脱石可以很容易地回收并在下一批硝化中重复使用。这是一种以清洁方式硝化酚类化合物的实用工艺。C Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Nitration of phenolic compounds by metal-modified montmorillonite KSF
  作者：Wan-Po Yin、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.027

  日期：2005.11

  The nitration of phenolic compounds with 60% nitric acid (1.2 equiv) has been carried out in the presence of metal-modified montmorillonite KSF, prepared from different metals (V, Mo, W; Sc, La, Yb, Eu, In, Bi, Ti, Zr, Hf) and KSF or nitric acid treated HKSF, as catalysts. These catalysts showed good stabilities and high catalytic activities in nitration process. In addition, these catalysts can be

  酚类化合物与60％硝酸（1.2当量）的硝化反应是在金属改性的蒙脱土KSF的存在下进行的，该蒙脱土KSF由不同的金属（V，Mo，W，Sc，La，Yb，Eu，In，Bi， ，Ti，Zr，Hf）和KSF或硝酸处理的HKSF作为催化剂。这些催化剂在硝化过程中表现出良好的稳定性和较高的催化活性。另外，这些催化剂可以容易地回收并在硝化中重复使用多次。该方法是清洁合成硝化酚类化合物的一种生态安全且对环境有益的方法。
• PEG-N₂O₄: An Efficient Nitrating Agent for the Selective Mono- and Dinitration of Phenols Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Elaheh Madrakian、Ezat Ghaemi、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1080/00397910802136706

  日期：2008.9.12

  was easily impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. The polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective nitrating agent for the nitration of phenols. Mono- and dinitrophenols can be obtained via direct nitration of phenols in the presence of PEG-N2O4 at room temperature in moderate to high yields.

  摘要 N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4（PEG-N2O4）体系被用作苯酚硝化的有效硝化剂。单硝基苯酚和二硝基苯酚可以通过苯酚在 PEG-N2O4 存在下在室温下以中等至高产率直接硝化获得。
• Trichloroisocyanuric Acid/NaNO₂/wet SiO₂as an Efficient System for the ­Selective Dinitration of Phenols under Solvent-free Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Elaheh Madrakian、Ezat Ghaemi

  DOI：10.1055/s-2003-42063

  日期：——

  Dinitrophenols can be obtained via direct nitration of phenols with trichloroisocyanuric acid, NaNO2 and wet SiO2 at room temperature under solvent-free conditions with moderate to high yields.

  二硝基苯酚可以通过在无溶剂条件下，利用三氯异氰尿酸、亚硝酸钠和湿润的二氧化硅在室温下对苯酚进行直接硝化反应，获得中等至较高产率。