6,8-dichloro-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2-thione | 1160292-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6,8-dichloro-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2-thione
• CAS: 1160292-51-2
• 化学式: C₁₄H₈Cl₃NOS
• 分子量: 344.649
• InChiKey: JRRRHWBCFCDJIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-核糖 、 6,8-dichloro-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2-thione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(R)-6,8-dichloro-3-(4-chlorophenyl)-4-((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of Benzoxazine-2-Thionec-Nucleosides Via Cu(OTf)₂-Mediated Dehydrazinative β-Glycosylation

  摘要：

  A novel expeditious synthetic protocol for 1,3-benzoxazine-2-thione C-nucleosides via Cu(OTf)2-mediated dehydrazinative -glycosylation of 4-hydrazino-2H-benz[e]-1,3-oxazine-2-thiones with unprotected D-ribose is reported.

  DOI：

  10.1080/15257770802458212
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯)-3-氨基硫脲 、 3,5-二氯水杨醛 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 0.2h， 以88%的产率得到6,8-dichloro-3-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of Benzoxazine-2-Thionec-Nucleosides Via Cu(OTf)₂-Mediated Dehydrazinative β-Glycosylation

  摘要：

  A novel expeditious synthetic protocol for 1,3-benzoxazine-2-thione C-nucleosides via Cu(OTf)2-mediated dehydrazinative -glycosylation of 4-hydrazino-2H-benz[e]-1,3-oxazine-2-thiones with unprotected D-ribose is reported.

  DOI：

  10.1080/15257770802458212