2-azido-N-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide | 1218905-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• CAS: 1218905-86-2
• 化学式: C₉H₆F₃N₅O₃
• 分子量: 289.174
• InChiKey: CSAKQWAKJAIICE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development and Evaluation of 99mTc Tricarbonyl Complexes Derived from Flutamide with Affinity for Androgen Receptor

  摘要：

  为了开发用于前列腺癌雄激素受体（AR）成像的潜在 99mTc 放射性药物，我们制备了四种配体，它们具有来自 AR 拮抗剂氟他胺的相同药理结构，并用 99mTc 进行了标记，通过与相应的稳定铼类似物进行比较，证实了它们的结构。所有复合物都具有很高的放射化学纯度。其中三种复合物高度稳定，由于其良好的理化特性，我们使用 AR 阳性和 AR 阴性培养细胞对其进行了进一步评估。所有复合物在 AR 阳性细胞中都表现出相当高的吸收率，过量的氟他胺可以阻断这种吸收。从细胞中流出的程度适中。它们在 AR 阴性细胞中的吸收率也明显较低，这表明它们与 AR 受体发生了相互作用。然而，与 99mTc 的配位大大降低了结合亲和力，表现出最佳生物学行为的复合物对 AR 阳性细胞没有显示出足够的特异性。

  DOI：

  10.3390/molecules28020820
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-硝基三氟甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-azido-N-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Development and Evaluation of 99mTc Tricarbonyl Complexes Derived from Flutamide with Affinity for Androgen Receptor

  摘要：

  为了开发用于前列腺癌雄激素受体（AR）成像的潜在 99mTc 放射性药物，我们制备了四种配体，它们具有来自 AR 拮抗剂氟他胺的相同药理结构，并用 99mTc 进行了标记，通过与相应的稳定铼类似物进行比较，证实了它们的结构。所有复合物都具有很高的放射化学纯度。其中三种复合物高度稳定，由于其良好的理化特性，我们使用 AR 阳性和 AR 阴性培养细胞对其进行了进一步评估。所有复合物在 AR 阳性细胞中都表现出相当高的吸收率，过量的氟他胺可以阻断这种吸收。从细胞中流出的程度适中。它们在 AR 阴性细胞中的吸收率也明显较低，这表明它们与 AR 受体发生了相互作用。然而，与 99mTc 的配位大大降低了结合亲和力，表现出最佳生物学行为的复合物对 AR 阳性细胞没有显示出足够的特异性。

  DOI：

  10.3390/molecules28020820

文献信息

• “Click” labeling strategy for M(CO)3 (M = Re, 99mTc) prostate cancer targeted Flutamide agents
  作者：Adam L. Moore、Dejan-Krešimir Bučar、Leonard R. MacGillivray、Paul D. Benny

  DOI：10.1039/b921413e

  日期：——

  Two distinct “click” chemistry labeling approaches were investigated with dipyridylamine alkyne derivatives and M(CO)3+ (M = Re, 99mTc). The triazole ring was found uncoordinated and was incorporated into the preparation of a crossover androgen receptor targeting inhibitor for prostate cancer.

  利用二吡啶胺炔衍生物和M(CO)3+（M = Re，99mTc）研究了两种不同的 "点击 "化学标记方法。发现三唑环未配位，并将其用于制备治疗前列腺癌的交叉雄激素受体靶向抑制剂。