(4S,5R)4-(2-carbethoxyethenyl)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolane | 117677-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R)4-(2-carbethoxyethenyl)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4S,5R)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-propenoate；ethyl (E)-3-[(4S,5R)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 117677-38-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: WYQLKRMZSYYMSA-IYWFGIAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)4-(2-carbethoxyethenyl)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 nickel chloride hexahydrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  研究针对的聚醚抗菌素离子霉素的总合成：片段的C（24）-C（32）和C（1）-C（23）不对称合成

  摘要：

  一种用于C1-C23和聚醚抗生素，伊屋诺霉素的C24-C32片段的合成会聚和立体选择性的方法已经实现。涉及这种方法的关键步骤是两个先进片段从一个共同的前体使用酶desymmetrization创建两个甲基手性中心，双环烯烃desymmetrization引入两个甲基和两个羟基的手性中心，使用埃文斯的辅助引入阐述另一个甲基和在开设4个手性中心的双通过Sharpless不对称环氧化和环氧化物与甲基砜区域选择性开口 - 四氢呋喃环。C11–C16与C17–C23的偶联是通过Julia-Kocienski烯烃化反应和直接的Aldol反应实现的。C9醇的氧化促进C10–C23与C1–C9的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.011
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5R)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (4S,5R)4-(2-carbethoxyethenyl)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  研究针对的聚醚抗菌素离子霉素的总合成：片段的C（24）-C（32）和C（1）-C（23）不对称合成

  摘要：

  一种用于C1-C23和聚醚抗生素，伊屋诺霉素的C24-C32片段的合成会聚和立体选择性的方法已经实现。涉及这种方法的关键步骤是两个先进片段从一个共同的前体使用酶desymmetrization创建两个甲基手性中心，双环烯烃desymmetrization引入两个甲基和两个羟基的手性中心，使用埃文斯的辅助引入阐述另一个甲基和在开设4个手性中心的双通过Sharpless不对称环氧化和环氧化物与甲基砜区域选择性开口 - 四氢呋喃环。C11–C16与C17–C23的偶联是通过Julia-Kocienski烯烃化反应和直接的Aldol反应实现的。C9醇的氧化促进C10–C23与C1–C9的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.011

文献信息

• Substrate specificity and enantioselectivity of penicillinacylase catalyzed hydrolysis of phenacetyl esters of synthetically useful carbinols
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Servi、Ameriga Lazzarini、Paolo Casati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81708-7

  日期：1988.1

  Penicillinacylase from , immoblized on Eupergit C beads catalyzes the hydrolysis in water/CH3CN 10:1, at pH 7.5 and 23° C, of a set of O-phenylacetate esters of primary carbinols. The highest enantioselectivity is observed in the case of the 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanols structurally related to the penicillin (1) framework. Minor modifications of this basic structure are not altering the acceptability

  固定在Eupergit C珠上的青霉素酰化酶催化在水/ CH 3 CN 10：1中在pH 7.5和23°C下水解一系列邻苯甲醇的邻苯乙酸酯。在与青霉素（1）骨架结构相关的2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇中观察到最高的对映选择性。对这种基本结构的微小修饰不会改变酶的可接受性，但会显着降低水解的对映选择性，就像使用苯作为溶剂和与琼脂糖结合的酶一样。
• FUGANTI, GLAUDIO;GRASSELLI, PIERO;SERVI, STEFANO;LAZZARINI, AMERIGA;CASAT+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2575-2582
  作者：FUGANTI, GLAUDIO、GRASSELLI, PIERO、SERVI, STEFANO、LAZZARINI, AMERIGA、CASAT+

  DOI：——

  日期：——
• FUGANTI C.; GRASSELLI P.; SERVI S.; LAZZARINI A.; CASATI P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 8, 538-539
  作者：FUGANTI C.、 GRASSELLI P.、 SERVI S.、 LAZZARINI A.、 CASATI P.

  DOI：——

  日期：——