(R)-6-(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2,3,4-trimethoxyaniline | 1191268-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-6-(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2,3,4-trimethoxyaniline
• CAS: 1191268-99-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: DOQLMQYQWDDXFJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  437.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2,3,4-trimethoxyaniline 、 3,5-二三氟甲基苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以63%的产率得到N-[6-[(4R)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2,3,4-trimethoxyphenyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性铬介导的丙炔化反应：在软海绵素合成中的应用

  摘要：

  在由 Cr(III) 溴化物和 ( R )-磺酰胺 E制备的 10 mol% Cr 催化剂的存在下，催化对映选择性炔丙基化以 78% 的产率提供高炔丙醇8和 90% ee。结合基于天野脂肪酶的后处理，该方法提供了多克级光学纯8的实用合成。在保持其光学纯度的情况下，8已通过两个步骤转化为1b，即软海绵素的 C14-C19 构建块和 E7389。

  DOI：

  10.1021/ol9016595
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,3-dimethyl-2-(3,4,5-trimethoxy-2-nitrobenzamido)butyl 3,4,5-trimethoxy-2-nitrobenzoate 在 氯化亚砜 、 水 、 tin(ll) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-6-(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2,3,4-trimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Cr / Ni催化醛的乙烯基化：镍和铬催化作用的机理研究

  摘要：

  镍和铬催化剂在乙烯基卤化物和醛的偶联反应中的作用，即所谓的Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）反应，已通过UV / Vis光谱，电化学和光谱电化学方法进行了研究。电化学研究表明，镍在通过还原裂解活化卤化乙烯，形成快速分解的乙烯基镍物种中起着核心作用。然而，后者可以在Cr络合物的存在下稳定。Ni卤化物存在下Ni络合物的氧化还原行为表明，卤化乙烯活化是由于与单电子还原的镍物种（形式为Ni I）相互作用，而不一定是与Ni 0相互作用。物种。此外，通过UV / Vis光谱和光谱电化学方法表明，低价镍[Ni 0 ]是Ni II催化剂与CrCl 2相互作用的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201003366

文献信息

• Toward the Second Generation Synthesis of Aplyronine A: Stereocontrolled Assembly of the C1−C19 Segment by Using an Asymmetric Nozaki−Hiyama−Kishi Coupling
  作者：Kenichi Kobayashi、Yusuke Fujii、Ichiro Hayakawa、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1021/ol1029657

  日期：2011.3.4

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of aplyronine A is described. Stereoselective construction of the C14-C15 (E)-trisubstituted double bond and the C13 stereocenter was achieved by using an asymmetric Nozaki-Hiyama-Kishi coupling.