4-(4-methoxybenzyl)hepta-1,6-dien-4-ol | 126014-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzyl)hepta-1,6-dien-4-ol
• CAS: 126014-68-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: QYOKCVLHYUXJNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyl)hepta-1,6-dien-4-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 N-[(-)-menthoxylcarbonyl]-D-leucine 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (E,E)-4-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-(4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  非对映异构组选择在羟基分子内定向Ç ？氧化钯（II）催化吲哚的H烯化

  摘要：

  报道了涉及CH键烯基化的基团选择性钯（II）催化的闭环反应。环化前体包含拴在芳烃或吲哚上的前手性双（均烯丙基）醇单元。在这些底物上的高苄基羟基被定位为在环化事件发生之前在邻位选择性CH键活化中充当引导基团。即使采用已证明在分子间羟基定向的CH键烯基化反应中有效的方案，芳烃衍生的前体反应也较差。手性配体mono- N未获得不对称诱导受保护的氨基酸（MPAA），尤其是。相反，吲哚衍生的前体的环化效率更高，并且在苄基位置上安装取代基使得这些分子内CH键烯基化反应具有非对映选择性。非对映异构基团的选择较高，非对映异构体比率为dr = 91：9至94：6。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301108
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 烯丙基溴化镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到4-(4-methoxybenzyl)hepta-1,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映异构组选择在羟基分子内定向Ç ？氧化钯（II）催化吲哚的H烯化

  摘要：

  报道了涉及CH键烯基化的基团选择性钯（II）催化的闭环反应。环化前体包含拴在芳烃或吲哚上的前手性双（均烯丙基）醇单元。在这些底物上的高苄基羟基被定位为在环化事件发生之前在邻位选择性CH键活化中充当引导基团。即使采用已证明在分子间羟基定向的CH键烯基化反应中有效的方案，芳烃衍生的前体反应也较差。手性配体mono- N未获得不对称诱导受保护的氨基酸（MPAA），尤其是。相反，吲哚衍生的前体的环化效率更高，并且在苄基位置上安装取代基使得这些分子内CH键烯基化反应具有非对映选择性。非对映异构基团的选择较高，非对映异构体比率为dr = 91：9至94：6。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301108

文献信息

• Gold‐Catalyzed Arylative Cope Rearrangement
  作者：Bidisha Paroi、Chayanika Pegu、Manoj V. Mane、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202406936

  日期：2024.8.12

  Reported herein is the arylative Cope rearrangement of 1,6-heptadienes facilitated by ligand-enabled redox gold catalysis. Unlike the classical Cope rearrangement involving 1,5-hexadienes, a cyclization-induced [3,3]-rearrangement of 1,6-heptadienes using the merger of π-activation and cross-coupling reactivity, has been achieved.

  本文报道了由配体驱动的氧化还原金催化促进的 1,6-庚二烯的芳基化 Cope 重排。与涉及 1,5-己二烯的经典 Cope 重排不同，利用 π 激活和交叉偶联反应性的合并，实现了环化诱导的 1,6-庚二烯的 [3,3]-重排。