[(2R,3R)-3-azido-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-(phenylmethoxycarbonylamino)methylidene]amino]hept-4-ynyl] acetate | 1309854-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-azido-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-(phenylmethoxycarbonylamino)methylidene]amino]hept-4-ynyl] acetate
• CAS: 1309854-18-9
• 化学式: C₂₉H₄₄N₆O₇Si
• 分子量: 616.79
• InChiKey: VWEPLQBNMWXENO-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-azido-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-(phenylmethoxycarbonylamino)methylidene]amino]hept-4-ynyl] acetate 在 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成毒杆菌毒素的途径：脱氨甲酰基α-Saxitoxinol的合成，这是由蓝单胞菌产生的毒杆菌毒素的类似物。

  摘要：

  选择毒药：毒素毒素骨架的简明合成路线的显着特征是易于制备的溴离子引发的级联环化反应1，得到三环中间体2，以及宝石二溴亚甲基转化为烯醇式乙酸酯单元。该新途径使得能够制备3，一种天然存在的毒毒素类似物。Cbz ＝苄氧羰基，Ms ＝甲磺酰基，Py ＝吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201102494
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-ynyl]-1-[(E)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]aziridin-2-yl]methyl acetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(2R,3R)-3-azido-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-(phenylmethoxycarbonylamino)methylidene]amino]hept-4-ynyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  合成毒杆菌毒素的途径：脱氨甲酰基α-Saxitoxinol的合成，这是由蓝单胞菌产生的毒杆菌毒素的类似物。

  摘要：

  选择毒药：毒素毒素骨架的简明合成路线的显着特征是易于制备的溴离子引发的级联环化反应1，得到三环中间体2，以及宝石二溴亚甲基转化为烯醇式乙酸酯单元。该新途径使得能够制备3，一种天然存在的毒毒素类似物。Cbz ＝苄氧羰基，Ms ＝甲磺酰基，Py ＝吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201102494

文献信息

• Bromocyclization of Alkynyl Guanidine: A New Approach to the Synthesis of Cyclic Guanidines of Saxitoxin
  作者：Toshio Nishikawa、Yusuke Sawayama

  DOI：10.1055/s-0030-1259546

  日期：2011.3

  Bromocyclization of propargyl and homopropargyl guanidines possessing homopropargyl alcohol provides five- and six-membered cyclic guanidines with spiro-hemiaminal, respectively, a candidate of precursors for saxitoxin.

  具有高炔丙醇的炔丙基和高炔丙基胍的溴环化分别提供了五元和六元环胍与螺半胺，这是石房蛤毒素前体的候选物。