(E)-(4R,5S)-5-((S)-3-Hydroxy-butyryloxy)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-enoic acid (E)-(1S,2R)-4-allyloxycarbonyl-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-methyl-but-3-enyl ester | 861903-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5S)-5-((S)-3-Hydroxy-butyryloxy)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-enoic acid (E)-(1S,2R)-4-allyloxycarbonyl-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-methyl-but-3-enyl ester
• CAS: 861903-06-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₁₃
• 分子量: 576.639
• InChiKey: HZZZRXRJYKGKPQ-GDAXOLIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  154.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-5-((S)-3-Hydroxy-butyryloxy)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-enoic acid (E)-(1S,2R)-4-allyloxycarbonyl-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-methyl-but-3-enyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(4R,5S,10R,11S,15S)-(2E,8E)-15-hydroxy-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5,11-dimethyl-6,12-dioxa-1,7,13-trioxo-2,8-hexadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  简明合成（+）-大环内酯A和B.

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了（+）-大环内酯A和B的统一且高度收敛的总合成。合成的关键特征包括（1）通过直接添加与容易获得的Weinreb酰胺相当的反式-乙烯基酯阴离子来简并合成旋光性δ-羟基-γ-酮基α，β-不饱和酸片段和（2 ）通过分子内腈氧化环加成（INOC）方便地构建大环内酯系列的16元大环内酯核。

  DOI：

  10.1021/ol0508429
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,E)-((2S,3R,E)-6-(allyloxy)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)-6-oxohex-4-en-2-yl) 5-((S)-3-(4-methoxybenzyloxy)butanoyloxy)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)hex-2-enoate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(E)-(4R,5S)-5-((S)-3-Hydroxy-butyryloxy)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-enoic acid (E)-(1S,2R)-4-allyloxycarbonyl-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-大环内酯A和B的简明合成：宏观环封闭策略的研究

  摘要：

  在这项研究中完成了（+）-大环内酯A和B的高度简洁的合成。我们合成路线的关键特征包括通过添加反式-乙烯基酯阴离子等价物和易于构建的Weinreb酰胺6的直接三碳同系物，以及通过分子内一氧化氮轻松构建大分子内酯的16元大环内酯骨架的方法-烯烃环加成。大衍生物A和B的合成分别以30％和20％的总产率完成。本文描述了我们合成的细节。

  DOI：

  10.1021/jo8016692