4-甲氧基-2-(甲基氨基)-5-嘧啶羧酸 | 72418-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-甲氧基-2-(甲基氨基)-5-嘧啶羧酸
• 英文名称: 4-methoxy-2-methylaminopyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-methoxy-2-methylamino-pyrimidine-5-carboxylic acid；4-methoxy-2-(methylamino)-5-pyrimidinecarboxylic acid；4-Methoxy-2-(methylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 72418-39-4
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: GBZGSTOPGHXQPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  401.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-2-氨甲基吡咯烷 、 4-甲氧基-2-(甲基氨基)-5-嘧啶羧酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 4-methoxy-2-methylamino-pyrimidine-5-carboxylic acid (1-ethyl-pyrrolidin-2-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Dostert; Imbert; Ancher, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 5, p. 437 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-2-甲巯基-4-氧代-5-嘧啶甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-甲氧基-2-(甲基氨基)-5-嘧啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Dostert; Imbert; Ancher, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 5, p. 437 - 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure−Affinity Relationships of Novel <i>N</i>-(1-Ethyl-4-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl)pyridine-3-carboxamides with Potent Serotonin 5-HT₃ and Dopamine D₂ Receptor Antagonistic Activity
  作者：Yoshimi Hirokawa、Iwao Fujiwara、Kenji Suzuki、Hiroshi Harada、Takashi Yoshikawa、Naoyuki Yoshida、Shiro Kato

  DOI：10.1021/jm020270n

  日期：2003.2.1

  dopamine D(2) receptor while keeping a potent serotonin 5-HT(3) receptor binding affinity. As a result of structure-affinity relationships, the 5-bromo-2-methoxy-6-methylaminopyridine-3-carboxamide 53 was selected as the most promising product showing a high binding affinity for both receptors. Compound 53 affinity for the dopamine D(2) and serotonin 5-HT(3) receptors was much more potent than that of

  制备了由相应的苯甲酰胺5衍生的N-（1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂-6-6-基）吡啶-3-甲酰胺的结构原始系列，并评估了其对多巴胺D（ 2）和分别使用大鼠纹状体和大鼠皮质膜的血清素5-HT（3）受体。许多合成的吡啶-3-羧酰胺对5-羟色胺5-HT（3）受体具有纳摩尔结合亲和力，对多巴胺D（2）受体具有中等至高结合亲和力。在吡啶环的5-位和6-位上分别引入更具亲脂性的溴原子和甲基氨基，增强了对多巴胺D（2）受体的亲和力，同时保持了强大的5-羟色胺5-HT（3）受体结合亲和力。由于结构相似性关系，选择5-溴-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-羧酰胺53作为最有前途的产品，该产品对两种受体都具有高结合亲和力。化合物53对多巴胺D（2）和5-羟色胺5-HT（3）受体的亲和力比甲氧氯普胺（多巴胺D（2）受体； 23.3 nM对444 nM，5-羟色胺5-HT（3）受体的亲和力强得多。 0.97
• Method of enhancing memory or correcting memory deficiency with
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04863919A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  A pharmaceutical method for improving memory or correcting memory deficiency is disclosed, utilizing compounds having the formula: ##STR1## wherein n.sup.1, n.sup.2, n.sup.3, and n.sup.4 =0 to 3; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 , and R.sup.4 =H, loweralkyl or phenyl; R.sup.5 =H or loweralkyl; X=0 or S; Ar=phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, furanyl, thienyl, methoxy-1H-benzotriazolyl, indolinyl, methoxyindolinyl, methoxypyrimidinyl, amino-methoxypyrimadinyl, 1,3-benzodioxolyl, or naphthalenyl; the optical isomers; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts, hydrates and alcoholates thereof. The dosage effective for this use is from about 10 to 1000 nanograms/kg.

  本发明涉及一种药物方法，用于改善记忆或纠正记忆缺陷，利用具有以下式子的化合物：##STR1## 其中n.sup.1、n.sup.2、n.sup.3和n.sup.4=0至3；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4=H、较低烷基或苯基；R.sup.5=H或较低烷基；X=0或S；Ar=苯基、取代苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、甲氧基-1H-苯并三唑基、吲哚基、甲氧基吲哚基、甲氧基嘧啶基、氨基-甲氧基嘧啶基、1,3-苯并二氧杂环基或萘基；其光学异构体；以及其药学上可接受的酸盐、水合物和醇盐。该用量对于此用途的有效剂量为大约10至1000纳克/千克。
• DOSTERT, P.;IMBERT, T.;ANCHER, J. F.;LANGLOIS, M.;BUCHER, B.;MOCQUET, G., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1982, 17, N 5, 437-444
  作者：DOSTERT, P.、IMBERT, T.、ANCHER, J. F.、LANGLOIS, M.、BUCHER, B.、MOCQUET, G.

  DOI：——

  日期：——
• US4624961A
  申请人：——

  公开号：US4624961A

  公开（公告）日：1986-11-25
• Dostert; Imbert; Ancher, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 5, p. 437 - 444
  作者：Dostert、Imbert、Ancher、et al.

  DOI：——

  日期：——