5-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyloxy)-1-pentene | 132816-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyloxy)-1-pentene
• CAS: 132816-02-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: XEVJTMHGPYDCBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyloxy)-1-pentene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-8-(4-methoxyphenyl)-5-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The [2,3]-Wittig rearrangements of lithioalkyl allyl ethers exhibit different cis,trans-selectivities than [2,3] shifts in their lithiomethyl analogues

  摘要：

  The reductive lithiation of O,S-acetals 9a-d initiated [2,3]-Wittig rearrangements whose cis,trans-selectivity depended on whether lithiomethyl (--> cis) or lithioalkyl allyl ethers reacted (--> trans). It is suggested that these rearrangements proceed via mixtures of the configurationally stable lithioether intermediates syn-13 and anti-13 and transition states 17(endo,exo) and 17(endo,endo), respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89348-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)-氯乙烷 在 咪唑 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyloxy)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  The [2,3]-Wittig rearrangements of lithioalkyl allyl ethers exhibit different cis,trans-selectivities than [2,3] shifts in their lithiomethyl analogues

  摘要：

  The reductive lithiation of O,S-acetals 9a-d initiated [2,3]-Wittig rearrangements whose cis,trans-selectivity depended on whether lithiomethyl (--> cis) or lithioalkyl allyl ethers reacted (--> trans). It is suggested that these rearrangements proceed via mixtures of the configurationally stable lithioether intermediates syn-13 and anti-13 and transition states 17(endo,exo) and 17(endo,endo), respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89348-0

文献信息

• A direct synthesis of O,S-acetals from aldehydes
  作者：Andreas Kusche、Rolf Hoffmann、Ingo Münster、Petra Keiner、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79470-6

  日期：1991.1

  In the presence of catalytic to stoichiometric amounts of trimethylsilyl triflate, 1:1:1 mixtures of silyl ethers, phenyl(trimethylsilyl)sulfide, and aldehydes give O,S-acetals in fair to good yields.

  在催化量至化学计量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，甲硅烷基醚，苯基（三甲基甲硅烷基）硫化物和醛的1：1：1混合物可以公平地获得高收率的O，S-乙缩醛。