2,2'-diphenyl-5,5'-bioxazole | 191925-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2'-diphenyl-5,5'-bioxazole
• 英文别名: 2,2a(2)-Diphenyl-5,5a(2)-bioxazole；2-phenyl-5-(2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)-1,3-oxazole
• CAS: 191925-68-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: QXEQMCDFNYBSPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-苯基恶唑 在 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 (C₅H₅)2Zr(OC₄H₈)N(Si(CH₃)3)CH(C₆H₅) 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到2,2'-diphenyl-5,5'-bioxazole
  参考文献：
  名称：

  芳族和杂芳族卤化物的锆-氧化还原-穿梭交叉亲电偶联

  摘要：

  过渡金属催化的交叉亲电偶联 (XEC) 是锻造 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 的有力工具) 联芳基分子中来自丰富芳族卤化物的键。虽然通过多金属 XEC 合成不对称联芳基化合物具有很高的合成价值，但两种杂芳族卤化物的选择性 XEC 仍然难以捉摸且具有挑战性。在这里，我们报告了一种均相 XEC 方法，该方法依赖于锆氮丙啶配合物作为双钯催化过程的穿梭。锆氮丙啶介导的钯 (ZAPd) 催化反应显示出与各种官能团和各种杂芳族支架的良好相容性。根据密度泛函理论 (DFT) 计算，氧化加成产物和锆氮丙啶之间的氧化还原金属转移被认为是关键的基本步骤。因此，使用单一过渡金属催化剂的交叉偶联选择性由 Pd(0) 氧化加成到芳族卤化物的相对速率控制。总体而言，组合还原剂和金属转移剂的概念为过渡金属还原偶联催化的发展提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.06.007