2-(4-benzyloxyphenoxy)-2-methyl-3-phenylpropionic acid ethyl ester | 403611-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-benzyloxyphenoxy)-2-methyl-3-phenylpropionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-3-phenyl-2-(4-phenylmethoxyphenoxy)propanoate
• CAS: 403611-78-9
• 化学式: C₂₅H₂₆O₄
• 分子量: 390.479
• InChiKey: VUYDGDRMDILHES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxyphenoxy)-2-methyl-3-phenylpropionic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methyl-2-{4-[2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy]phenoxy}-3-phenylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-芳氧基-α-甲基氢肉桂酸的设计与合成：一类新型的双重过氧化物酶体增殖物激活受体α/γ激动剂。

  摘要：

  双过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ激动剂（S）-2-甲基-3- [4- [2-（5-甲基-2-噻吩-2-基-恶唑-4）的设计与合成描述了用于治疗2型糖尿病和相关血脂异常的（-基）乙氧基]苯基] -2-苯氧基丙酸（2）。2具有有效的双重hPPARα/γ激动剂特性（对于hPPARalpha和hPPARgamma，IC（50）= 28和10 nM； EC（50）= 9和4 nM）。在临床前模型中，2可显着改善胰岛素敏感性，并有效逆转糖尿病性高血糖症，同时显着改善总体脂质体内平衡。

  DOI：

  10.1021/jm0342616
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-苄氧基苯氧基)丙酸乙酯 、 溴甲苯 在 lithium diisopropyl amide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 以85%的产率得到2-(4-benzyloxyphenoxy)-2-methyl-3-phenylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-芳氧基-α-甲基氢肉桂酸的设计与合成：一类新型的双重过氧化物酶体增殖物激活受体α/γ激动剂。

  摘要：

  双过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ激动剂（S）-2-甲基-3- [4- [2-（5-甲基-2-噻吩-2-基-恶唑-4）的设计与合成描述了用于治疗2型糖尿病和相关血脂异常的（-基）乙氧基]苯基] -2-苯氧基丙酸（2）。2具有有效的双重hPPARα/γ激动剂特性（对于hPPARalpha和hPPARgamma，IC（50）= 28和10 nM； EC（50）= 9和4 nM）。在临床前模型中，2可显着改善胰岛素敏感性，并有效逆转糖尿病性高血糖症，同时显着改善总体脂质体内平衡。

  DOI：

  10.1021/jm0342616