(3S,5Z)-undec-1-yn-5-en-3-ol | 127760-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5Z)-undec-1-yn-5-en-3-ol
• 英文别名: (S,5Z)-undec-5-en-1-yn-3-ol；(Z,3S)-undec-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 127760-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: BTXDZAHJSMJEOX-TYBABMIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5Z)-undec-1-yn-5-en-3-ol 在 咪唑 、 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (3S)-(1E,5Z)-3-hydroxy-1-iodo-1,5-undecadiene
  参考文献：
  名称：

  茄内酯 A 和 B 的全合成

  摘要：

  介绍了茄内酯 A 和 B 的全合成。东部环丙基部分是按照非常短的化学酶促方法制备的，而西部侧链的对映选择性合成依赖于非对映异构纯硼酸烯丙酯的应用。通过应用 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应将每个东西元素收敛后，天然产物茄内酯 A 和 B 以良好的总产率分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500700
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-trimethylsilylundec-5-en-1-yn-3-one 在 (-)-(S)-BINAL-H 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (3S,5Z)-undec-1-yn-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the diastereoisomers of the leukotriene B4 antagonist, U-75302

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93452-5

文献信息

• Enantioselective synthesis of cyclopropyl δ-lactonealdehydes and dodecyl-5-ene-1-yne-3-ol: advanced intermediates of solandelactone A and B
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Gajula Ramakrishna、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.008

  日期：2011.4

  A stereocontrolled synthesis of cyclopropyl delta-lactonealdehydes and dodecyl-5-ene-1-yne-3-ol is accomplished with predictable absolute stereochemistry via organocatalytic and catalytic asymmetric transfer hydrogenation reactions. The salient feature of this protocol is the genesis of chirality through an organocatalytic reaction and utilized for installing a critical bifunctional trans-cyclopropane motif, which is a key segment of every representative member of the oxylipin class of natural products such as solandelactone A and B. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BURGOS, C. E.;NIDY, E. G.;JOHNSON, R. A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 5081-5084
  作者：BURGOS, C. E.、NIDY, E. G.、JOHNSON, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• GLANZER, B. I.;KONIGSBERGER, K.;BERGER, B.;FABER, K.;GRIENGL, H., CHEM. AND PHYS. LIPIDS., 54,(1990) N, C. 43-48
  作者：GLANZER, B. I.、KONIGSBERGER, K.、BERGER, B.、FABER, K.、GRIENGL, H.

  DOI：——

  日期：——
• LEUKOTRIENE B 4? ANALOGS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0339046A1

  公开（公告）日：1989-11-02
• LEUKOTRIENE B 4 ANALOGS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0339046B1

  公开（公告）日：1995-02-15