(1S,2S,6R,14R,15R,16S,17R,20R)-17-hydroxy-11,15-dimethoxy-5-methyl-18-(2-phenylethyl)-13-oxa-5,18-diazaheptacyclo[13.5.2.12,8.01,6.02,14.016,20.012,23]tricosa-8(23),9,11,21-tetraen-19-one | 904315-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (1S,2S,6R,14R,15R,16S,17R,20R)-17-hydroxy-11,15-dimethoxy-5-methyl-18-(2-phenylethyl)-13-oxa-5,18-diazaheptacyclo[13.5.2.12,8.01,6.02,14.016,20.012,23]tricosa-8(23),9,11,21-tetraen-19-one
• CAS: 904315-46-4
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₅
• 分子量: 514.621
• InChiKey: MMRMTXCWCQIYSY-ZTWIMZIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R,14R,15R,16S,17R,20R)-17-hydroxy-11,15-dimethoxy-5-methyl-18-(2-phenylethyl)-13-oxa-5,18-diazaheptacyclo[13.5.2.12,8.01,6.02,14.016,20.012,23]tricosa-8(23),9,11,21-tetraen-19-one 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(1S,2S,6R,14R,15R,16S,17R,20R)-15,17-dihydroxy-11-methoxy-5-methyl-18-(2-phenylethyl)-13-oxa-5,18-diazaheptacyclo[13.5.2.12,8.01,6.02,14.016,20.012,23]tricosa-8(23),9,11,21-tetraen-19-one
  参考文献：
  名称：

  Thebaine Adducts with Maleimides. Synthesis and Transformations

  摘要：

  霹雳-阿尔德反应中，神仙草碱与马来酰亚胺反应具有结构特异性，生成含有N′-烷基、环烷基、芳基或者芳香烷基取代基的[7,8,3′,4′]-琥珀酰亚胺-内-乙烯四氢神仙草碱。在S-巴醇与(7α,8α)-无水-内-乙烯四氢神仙草碱反应中，形成了N′-[1(S)-羟甲基-2-甲基丙基]-琥珀酰亚胺-6,14-内-乙烯四氢神仙草碱。利用LiAlH4还原加成物得到N′-取代的7,8-吡咯烷基-内-乙烯四氢神仙草碱。用NaBH4还原融合琥珀酰亚胺得到了相应的2′α-羟基内酰胺衍生物。用BBr3对四氢神仙草碱吡咯烷衍生物进行O-去甲基化，得到四氢奥利帕韦系列化合物。四氢神仙草碱有关的琥珀酰亚胺衍生物的O-去甲基化生成对应的6-去甲基-内-乙烯四氢奥利帕韦。对N′-(4-羟基苯乙基)取代的四氢神仙草碱琥珀酰亚胺衍生物进行了烷基化条件的研究。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0306-8
• 作为产物：
  描述：

  1-苯乙基吡咯-2,5-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2S,6R,14R,15R,16S,17R,20R)-17-hydroxy-11,15-dimethoxy-5-methyl-18-(2-phenylethyl)-13-oxa-5,18-diazaheptacyclo[13.5.2.12,8.01,6.02,14.016,20.012,23]tricosa-8(23),9,11,21-tetraen-19-one
  参考文献：
  名称：

  Thebaine Adducts with Maleimides. Synthesis and Transformations

  摘要：

  霹雳-阿尔德反应中，神仙草碱与马来酰亚胺反应具有结构特异性，生成含有N′-烷基、环烷基、芳基或者芳香烷基取代基的[7,8,3′,4′]-琥珀酰亚胺-内-乙烯四氢神仙草碱。在S-巴醇与(7α,8α)-无水-内-乙烯四氢神仙草碱反应中，形成了N′-[1(S)-羟甲基-2-甲基丙基]-琥珀酰亚胺-6,14-内-乙烯四氢神仙草碱。利用LiAlH4还原加成物得到N′-取代的7,8-吡咯烷基-内-乙烯四氢神仙草碱。用NaBH4还原融合琥珀酰亚胺得到了相应的2′α-羟基内酰胺衍生物。用BBr3对四氢神仙草碱吡咯烷衍生物进行O-去甲基化，得到四氢奥利帕韦系列化合物。四氢神仙草碱有关的琥珀酰亚胺衍生物的O-去甲基化生成对应的6-去甲基-内-乙烯四氢奥利帕韦。对N′-(4-羟基苯乙基)取代的四氢神仙草碱琥珀酰亚胺衍生物进行了烷基化条件的研究。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0306-8