(3,3'-dibromo-2,2'-bithieno[3,2-b]thiene-5,5'-diyl)bis(trimethylsilane) | 1421958-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3,3'-dibromo-2,2'-bithieno[3,2-b]thiene-5,5'-diyl)bis(trimethylsilane)
• 英文别名: 3,3'-dibromo-2,2′-bithieno[3,2-b]thiene-5,5'-diylbis(trimethylsilane)；(3,3′-dibromo-2,2′-bithieno[3,2-b]thiene-5,5′-diyl)bis(trimethylsilane)；(3,3'-dibromo-2,2'-bithieno[3,2-b]thiophene-5,5'-diyl)bis(trimethylsilane)；[6-Bromo-5-(6-bromo-2-trimethylsilylthieno[3,2-b]thiophen-5-yl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1421958-06-6
• 化学式: C₁₈H₂₀Br₂S₄Si₂
• 分子量: 580.6
• InChiKey: XZJFTPQMULKGBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3'-dibromo-2,2'-bithieno[3,2-b]thiene-5,5'-diyl)bis(trimethylsilane) 在 正丁基锂 、 四氯化硅 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机π-共轭化合物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明提供了一种有机π‑共轭化合物，包含：螺‑[4,4]‑壬四烯或5,5‑杂‑螺‑[4,4]‑壬四烯单元；分子片段单元，其与螺‑[4,4]‑壬四烯或5,5‑杂‑螺‑[4,4]‑壬四烯单元中的C=C双键相连形成五元芳香杂环或多元芳香稠环结构；短链共轭单元，其与所述分子片段单元通过C‑C单键形成π‑共轭连接；以及，与所述短链共轭单元连接的端基基团；其中，所述短链共轭单元主要由1‑12个芳香环或芳香杂环或芳香稠环单元以π‑共轭相连的方式串联形成。本发明还提供了所述有机π‑共轭化合物的制备方法。本发明的化合物具有良好的溶解性能及更高电子传输性能，同时还具有结构明确、材料易于纯化以及更加良好的可重复性能等优势，在有机半导体器件，特别是有机光电子器件中具有广泛应用前景。

  公开号：

  CN105646559B
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (3,3'-dibromo-2,2'-bithieno[3,2-b]thiene-5,5'-diyl)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  一种基于并噻吩的π共轭化合物、其制备方法及其应用

  摘要：

  通过设计分子结构、引入或调整相关官能团来控制其半导体性质，本发明提供了一种基于并噻吩的π共轭化合物，所述π共轭化合物包括并噻吩并二邻烷基苯形成的长链共轭单元，所述长链共轭单元为至少11个芳香环或芳香杂环或芳香稠环单元以π‑共轭相连的方式串联形成的共轭单元：所述π共轭化合物具有下式(I)所示的分子结构：该化合物增加了分子的平面性和π‑共轭体系电荷密度，对于具有正交结构的，还能够提供了更多维度的电荷传输通道，从而更有利于电荷在体相内的传输。同时，该化合物还具有良好的溶解性能。

  公开号：

  CN109438496B

文献信息

• Fused Ring Cyclopentadithienothiophenes as Novel Building Blocks for High Field Effect Mobility Conjugated Polymers
  作者：Hongliang Zhong、Yang Han、Jessica Shaw、Thomas D. Anthopoulos、Martin Heeney

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b01278

  日期：2015.8.25

  by Stille polymerization. These three polymers show promising charge transport properties in transistor devices, with PCDTT-BT exhibiting unipolar hole mobility up to 0.67 cm2 V–1 s–1 in top gate devices utilizing gold source drain electrodes. Changing to a bilayer electrode of Al/Au resulted in ambipolar transistor behavior, with PCDTT-DFBT exhibiting balanced hole and electron mobilities of 0.38 and

  一种新型的富电子环戊二硫噻吩（9 H -thieno [3,2- b ] thieno [2“，3”：4'，5'] thieno [2'，3'：3,4]环戊[[1,2- d ]噻吩，CDTT）是通过优化的一锅法报道的，该方法涉及两个连续的锂化/酰化步骤。三种新型共聚物，包含各种电子不足的受体2,1,3-苯并噻二唑（BT），5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑（DFBT）和萘[1,2- c：5,6-通过Stille聚合制备c ]双[1,2,5]-噻二唑（NT）。这三种聚合物在晶体管器件中显示出令人鼓舞的电荷传输特性，其中PCDTT-BT的单极空穴迁移率高达0.67 cm 2 V –1 s –1在利用金源漏电极的顶栅器件中。更换为Al / Au双层电极会导致双极性晶体管的行为，PCDTT-DFBT的平衡空穴和电子迁移率分别为0.38和0.17 cm 2 V –1 s –1。这些结果清楚地表明，
• Fused Dithienogermolodithiophene Low Band Gap Polymers for High-Performance Organic Solar Cells without Processing Additives
  作者：Hongliang Zhong、Zhe Li、Florent Deledalle、Elisa Collado Fregoso、Munazza Shahid、Zhuping Fei、Christian B. Nielsen、Nir Yaacobi-Gross、Stephan Rossbauer、Thomas D. Anthopoulos、James R. Durrant、Martin Heeney

  DOI：10.1021/ja311700u

  日期：2013.2.13

  We report the synthesis of a novel ladder-type fused ring donor, dithienogermolodithiophene, in which two thieno[3,2-b]thiophene units are held coplanar by a bridging dialkyl germanium. Polymerization of this extended monomer with N-octylthienopyrrolodione by Stille polycondensation afforded a polymer, pDTTG-TPD, with an optical band gap of 1.75 eV combined with a high ionization potential. Bulk heterojunction solar cells based upon pDTTG-TPD:PC71BM blends afforded efficiencies up to 7.2% without the need for thermal annealing or processing additives.
• Alternating Copolymers Incorporating Dithienogemolodithiophene for Field-Effect Transistor Applications
  作者：Jessica Shaw、Hongliang Zhong、Chin Pang Yau、Abby Casey、Ester Buchaca-Domingo、Natalie Stingelin、David Sparrowe、William Mitchell、Martin Heeney

  DOI：10.1021/ma5021038

  日期：2014.12.23

  We report the synthesis of an electron-rich fused dithienogemolodithiophene monomer containing straight chain tetradecyl solubilizing groups. Copolymers were prepared with four different electron accepting monomers of varying reduction potential. We report how the choice of acceptor influences the optical properties and molecular energy levels as well as the solid state packing. Field effect transistor devices were fabricated using silver source-drain electrodes, with a promising charge carrier mobility up to 0.26 cm(2) V-1 s(-1) for films deposited from non-chlorinated solvents. These results suggest dithienogemolodithiophene is a useful building block for the development of high performance semiconducting polymers.