4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸乙酯 | 87853-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-methoxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 4-Methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-methoxy-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 87853-69-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: LQJQPNOIYGFIMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 4-methoxy-5-(4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮生物碱的立体选择性全合成及其中和活性的统一方法

  摘要：

  随机性：诱导神经突生长的化合物的开发可能是神经退行性疾病的非侵入性医学治疗的一种有价值的方法。借助双功能构件，可以实现原本由病原性真菌产生的一组吡啶酮多烯的全部合成（见图）。所有这些天然产物在PC-12细胞系中均显示出神经生成活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007671
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-methoxybut-2-enoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用芳基碘化物直接Pd（II）催化2-吡啶酮的位点选择性C5-芳基化

  摘要：

  开发了一种简单的Pd（II）催化的一般策略，用于使用容易获得的芳基碘化物对2-吡啶酮核心进行C5选择性芳基化。该转化是高度区域选择性的，并且在宽范围和功能基团耐受性下完成。硝酸银在这种直接的位点选择性芳基化中起着至关重要的作用。该方法扩展到合成生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02112

文献信息

• Direct Pd(II)-Catalyzed Site-Selective C5-Arylation of 2-Pyridone Using Aryl Iodides
  作者：Saurabh Maity、Debapratim Das、Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02112

  日期：2018.9.7

  transformation was highly regioselective and accomplished with a wide scope and functional group tolerance. Silver nitrate played a crucial role in this direct site-selective arylation. The method was extended to synthesize biologically active molecules.

  开发了一种简单的Pd（II）催化的一般策略，用于使用容易获得的芳基碘化物对2-吡啶酮核心进行C5选择性芳基化。该转化是高度区域选择性的，并且在宽范围和功能基团耐受性下完成。硝酸银在这种直接的位点选择性芳基化中起着至关重要的作用。该方法扩展到合成生物活性分子。
• Kasum, Bruno; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 7, p. 1455 - 1467
  作者：Kasum, Bruno、Prager, Rolf H.

  DOI：——

  日期：——
• A Unified Approach for the Stereoselective Total Synthesis of Pyridone Alkaloids and Their Neuritogenic Activity
  作者：Henning Jacob Jessen、Andreas Schumacher、Travis Shaw、Andreas Pfaltz、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201007671

  日期：2011.4.26

  neurite outgrowth might constitute a valuable approach for the non‐invasive medical treatment of neurodegenerative diseases. With the aid of a bifunctional building block, the total syntheses of a group of pyridone polyenes originally produced by entomopathogenic fungi was achieved (see picture). All of these natural products displayed neuritogenic activity in the PC‐12 cell line.

  随机性：诱导神经突生长的化合物的开发可能是神经退行性疾病的非侵入性医学治疗的一种有价值的方法。借助双功能构件，可以实现原本由病原性真菌产生的一组吡啶酮多烯的全部合成（见图）。所有这些天然产物在PC-12细胞系中均显示出神经生成活性。
• Synthesis and DABCO‐induced demethylation of 3‐cyano‐4‐methoxy‐2‐pyridone derivatives
  作者：Jing Li、Hong‐Ru Tan、Yu‐Long An、Zhi‐Yu Shao、Sheng‐Yin Zhao

  DOI：10.1002/jhet.3783

  日期：2020.1

  An efficient method for synthesis and demethylation of 3‐cyano‐4‐methoxy‐2‐pyridone derivatives has been developed. DABCO‐induced demethylation can lead to 3‐cyano‐4‐hydroxy‐2‐pyridones in DMF at 90°C with high yield. The protocol is applicable for the synthesis of 3‐cyano‐4‐hydroxy‐2‐pyridone derivatives. The method is simple, efficient, and practical.

  已开发出一种有效的3-氰基-4-甲氧基-2-吡啶酮衍生物合成和去甲基化的方法。在90°C下，DABCO诱导的去甲基化可以导致DMF中的3-氰基-4-羟基-2-吡啶酮的高收率。该协议适用于3-氰基-4-羟基-2-吡啶酮衍生物的合成。该方法简单，高效，实用。