1-(3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propyl)piperazine | 1373610-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propyl)piperazine
• 英文别名: 1-[3-Phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propyl]piperazine
• CAS: 1373610-98-0
• 化学式: C₂₀H₂₃F₃N₂O
• 分子量: 364.411
• InChiKey: YZAWIYMAKMTLSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propyl)piperazine 、 间氯苯异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以160 mg的产率得到(R/S) N-(3-chlorophenyl)-4-{3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propyl}piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗多重耐药革兰氏阳性菌生物活性的芳氧基（1-苯丙基）脂环二胺的新型芳基脲衍生物的设计与合成

  摘要：

  细菌对目前可用抗生素的耐药性惊人地增加，需要开发新的有效抗菌剂，这些抗菌剂对引起重大公共卫生问题的细菌病原体具有活性。为此，我们针对大量临床相关的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌筛选了我们的内部文库，并根据这些细菌选择化合物I进行进一步优化。在一组芳氧基（1-苯基丙基）脂环族二胺的芳基脲衍生物中的合成努力，随后对抗多重耐药菌株的活性进行了体外评估，鉴定出化合物44 ( 1-(3-chlorophenyl)-3-(1-{ 3-苯基-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]丙基}哌啶-4-基）脲）。化合物44在低浓度( 0.78–0.78– _ _ 3.125 μg/mL) 与不得已的抗生素（即万古霉素和利奈唑胺）相当。它还能有效对抗形成生物膜的金黄色葡萄球菌和葡萄球菌。表皮葡萄球菌（包括耐利奈唑胺，LRSE）菌株，但对革兰氏阴性菌（大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌）。化合物44对敏感和耐药的革兰氏阳性菌

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115224
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-苯基丙醇 在 盐酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 1-(3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)propyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Simplified Heterocyclic Analogues of Fluoxetine Inhibit Inducible Nitric Oxide Production in Lipopolysaccharide-Induced BV2 Cells

  摘要：

  合成了一系列氟西汀，替换并简化了N-甲基氨基团，并测试了它们对脂多糖（LPS）诱导的BV2细胞中一氧化氮（NO）产生和诱导性NO合酶（iNOS）表达的抑制作用。尽管合成的化合物一般显示出比氟西汀弱的活性或更大的细胞毒性，但化合物10a中氟西汀的N-甲基氨基团被莫尔夫啉替换，且三氟甲基苯环被简单的氧基取代，在10、20和40μM浓度下以剂量依赖的方式抑制了NO的产生，且其细胞毒性低于氟西汀，在同样浓度下抑制了LPS诱导的BV2细胞中的iNOS mRNA和蛋白表达。结果表明，氟西汀中的三氟甲基苯环结构对于抑制NO产生并不是必需的，且10a具备作为NO产生强效抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1248/bpb.34.538