1-(p-fluorophenyl)-1-(thiophene-2-yl)-prop-2-yn-1-ol | 623580-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-fluorophenyl)-1-(thiophene-2-yl)-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 623580-55-2
• 化学式: C₁₃H₉FOS
• 分子量: 232.278
• InChiKey: FJQHRXHQFFDEJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-fluorophenyl)-1-(thiophene-2-yl)-prop-2-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-2-(thiophen-2-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  方便高效的2 H-Chromene和4-Chromanone衍生物的路线：碘促进的和对甲苯磺酸催化的脯氨酸级联环化反应

  摘要：

  提出了一种简便的策略，可以通过容易获得的丙炔醇的碘环化，在温和条件下轻松制备一系列2  H-色烯。此外，可以通过p合成各种4-chromanones甲苯磺酸高效催化级联环化（产率高达99％）。我们开发的反应系统经验证具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克数量，并具有令人满意的产率。这些系统还为两种重要的类黄酮骨架提供了新的合成策略，而无需使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，生成的卤化物可进一步用于随后的钯催化的偶联反应中，因此这些化合物可作为潜在的中间体，用于构建某些有价值的药物分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201406100
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基-2-噻吩酮 、 乙炔钠 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以82.4%的产率得到1-(p-fluorophenyl)-1-(thiophene-2-yl)-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  寡噻吩连接的双萘并吡喃：顺序和温度相关的光致变色现象。

  摘要：

  合成了与寡噻吩连接的光致变色双萘并吡喃并研究了它们的光致变色行为。在寡噻吩连接的双萘并吡喃中观察到顺序和温度相关的光致变色现象。研究了萘并吡喃与萘并吡喃的光和热过程动力学。讨论了取代基和连接效应对光致变色性质的影响。我们证明了两个光致发色团之间的串扰取决于寡噻吩接头的长度。联噻吩接头的存在导致了高着色性和着色的高量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.200600958

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Photochromic Pyrans
  作者：Weili Zhao、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol035599x

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. Photochromic pyrans, including [3H]naphtho[2,1-b]pyrans, [2H]naphtho[1,2-b]pyrans, indeno-fused naphtho[1,2-b]pyrans, and heteroannulated pyrans, were synthesized in excellent yields through a facile one-pot procedure by reaction of propargyl alcohol and naphthol or phenol derivatives in the presence of 5 mol % PPTS and 2 equiv of (MeO)3CH. Symmetrical and nonsymmetrical bispyrans

  [反应：请参见文字]。合成了包括[3H]萘[2,1-b]吡喃，[2H]萘[1,2-b]吡喃，茚并稠合的萘[1,2-b]吡喃和异环吡喃的光致变色吡喃。在5 mol％PPTS和2当量（MeO）3CH存在下，通过炔丙醇与萘酚或苯酚衍生物反应，通过简便的一锅法获得优异的收率。对称和非对称双吡喃也可以使用该方案制备。