3-(Diethoxyphosphoryl)methylcoumarin | 125155-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(Diethoxyphosphoryl)methylcoumarin
• 英文别名: diethyl ((2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl)phosphonate；3-(Diethoxyphosphorylmethyl)chromen-2-one
• CAS: 125155-04-6
• 化学式: C₁₄H₁₇O₅P
• 分子量: 296.26
• InChiKey: XRUIZTCGLQRIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Diethoxyphosphoryl)methylcoumarin 、 异丁醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-((E)-3-Methyl-but-1-enyl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Horner-Emmons Approach to the Synthesis of Substituted Ethyl 1,3-Butadiene-2-carboxylates, and Related Compounds

  摘要：

  烯丙基膦酸酯3与醛的霍纳-埃蒙斯反应以令人满意的收率得到取代的1,3-丁二烯-2-羧酸酯12。通过对反应物进行适当的改性，可以以高几何选择性制备多种3-烯基-2(5H)呋喃酮13和3-烯基香豆素14。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27301
• 作为产物：
  描述：

  3-(二乙基膦)丙酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(Diethoxyphosphoryl)methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Horner-Emmons Approach to the Synthesis of Substituted Ethyl 1,3-Butadiene-2-carboxylates, and Related Compounds

  摘要：

  烯丙基膦酸酯3与醛的霍纳-埃蒙斯反应以令人满意的收率得到取代的1,3-丁二烯-2-羧酸酯12。通过对反应物进行适当的改性，可以以高几何选择性制备多种3-烯基-2(5H)呋喃酮13和3-烯基香豆素14。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27301

文献信息

• Arylation of allylphosphonates and application to the preparation of phosphonomethyl-coumarin, -quinolinone and -benzoxepinone skeletons
  作者：Abderrahmen Abdelli、Anne Gaucher、Mohamed Lotfi Efrit、Hedi M’rabet、Damien Prim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.038

  日期：2015.3

  Z-(het)arylallylphosphonates is described. The versatile Pd-assisted process also allowed polyarylation sequences leading to star-shaped and binaphthyl derivatives. The methodology could be extended to the preparation of new phosphonomethyl-coumarin, -quinolinone, and -benzoxepinone architectures in high yields.

  描述了Z-（杂）芳基烯丙基膦酸酯的有效和选择性的合成。通用的Pd辅助工艺还允许产生芳基化序列，形成星形和双萘基衍生物。该方法可以扩展到以高收率制备新的膦酰基甲基香豆素，-喹啉酮和-苯并异戊二烯酮结构。
• Rashamuse, Thompo J.; Musa, Musiliyu A.; Klein, Rosalyn, Journal of Chemical Research, 2009, # 5, p. 302 - 305
  作者：Rashamuse, Thompo J.、Musa, Musiliyu A.、Klein, Rosalyn、Kaye, Perry T.

  DOI：——

  日期：——
• JANECKI, TOMASZ;BODALSKI, RYSZARD, SYNTHESIS,(1989) N, C. 506-510
  作者：JANECKI, TOMASZ、BODALSKI, RYSZARD

  DOI：——

  日期：——