methyl 1,6-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 26563-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,6-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 6-methylarecoline；methyl 1,2-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 26563-33-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: OMFQALCJDYAWAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,6-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methyl-3-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶基恶二唑：半刚性毒蕈碱配体。

  摘要：

  最近的研究已经描述了新型的基于氮杂双环的毒蕈碱激动剂，其容易渗透到中枢神经系统中并且能够在皮质部位显示出高功效。目前的论文描述了半刚性毒蕈碱配体的合成和生化评估，这些配体用于测绘皮质毒蕈碱受体的需求并研究引起受体活化所需的构象柔性程度。类似物6和9在皮质部位提供高效毒蕈碱激动剂。然而，四氢吡啶环上的C-烷基化产生了更刚性的类似物，并显示出较低的预测功效。分子力学计算表明偏爱E旋转异构体形式。在乙烯基恶二唑12的X射线晶体结构中也观察到该构象。

  DOI：

  10.1021/jm00107a032
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-methylnicotinate methiodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到methyl 1,6-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶基恶二唑：半刚性毒蕈碱配体。

  摘要：

  最近的研究已经描述了新型的基于氮杂双环的毒蕈碱激动剂，其容易渗透到中枢神经系统中并且能够在皮质部位显示出高功效。目前的论文描述了半刚性毒蕈碱配体的合成和生化评估，这些配体用于测绘皮质毒蕈碱受体的需求并研究引起受体活化所需的构象柔性程度。类似物6和9在皮质部位提供高效毒蕈碱激动剂。然而，四氢吡啶环上的C-烷基化产生了更刚性的类似物，并显示出较低的预测功效。分子力学计算表明偏爱E旋转异构体形式。在乙烯基恶二唑12的X射线晶体结构中也观察到该构象。

  DOI：

  10.1021/jm00107a032

文献信息

• Cholinergic Agents: Effect of Methyl Substitution in a Series of Arecoline Derivatives on Binding to Muscarinic Acetylcholine Receptors
  作者：Walter H. Moos、Stephen C. Bergmeier、Linda L. Coughenour、Robert E. Davis、Fred M. Hershenson、Jeffrey A. Kester、James S. McKee、John G. Marriott、Roy D. Schwarz、Haile Tecle、Anthony J. Thomas

  DOI：10.1002/jps.2600811012

  日期：1992.10

  Arecoline, arecaidine, and a series of derivatives, differing by the presence or absence of methyl groups at positions on the periphery of the molecule, were prepared, and their binding to muscarinic acetylcholine receptors was tested. On the basis of this study, muscarinic agonism for arecoline series is governed by strict structure-activity relationships, as previously observed for other agonist

  制备了槟榔碱，槟榔碱和一系列衍生物，它们的区别在于分子外围位置上甲基的存在与否，并测试了它们与毒蕈碱型乙酰胆碱受体的结合。在这项研究的基础上，对槟榔碱系列的毒蕈碱激动作用受严格的结构-活性关系控制，如先前在其他激动剂系列中观察到的那样。在本系列槟榔碱衍生物中，氮取代的变化很小。
• CLINCH, K.;MARQUEZ, C. J.;PARROTT, M. J.;RAMAGE, R., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 239-258
  作者：CLINCH, K.、MARQUEZ, C. J.、PARROTT, M. J.、RAMAGE, R.

  DOI：——

  日期：——
• US7163936B2
  申请人：——

  公开号：US7163936B2

  公开（公告）日：2007-01-16