e,e,e-(cyclo-[3]-octylmalonyl)hexahydro[60]fullerene | 474781-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: e,e,e-(cyclo-[3]-octylmalonyl)hexahydro[60]fullerene
• 英文别名: e,e,e-(cyclo-[3]octylmalonyl)hexahydro[60]fulerene
• CAS: 474781-23-2
• 化学式: C₉₃H₄₈O₁₂
• 分子量: 1357.4
• InChiKey: LLHLWXKFOCRTFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  105.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  38.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  157.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,17S)-19,19-dimethyl-7,11,18,20-tetraoxabicyclo[15.3.0]icosane-8,10-dione 、 e,e,e-(cyclo-[3]-octylmalonyl)hexahydro[60]fullerene 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 264.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由 C60 的 I 型 [3:3]-Hexakis 加合物形成的自组装巨囊泡，配备对映异构纯环单丙二酸酯加成物

  摘要：

  探索了一种合成两种两亲性 I 型 [3:3]-六基加合物的有效途径，该加合物配有对映体纯环单丙二酸酯加合物。通过 TEM 和 SEM 对其自组装行为的研究表明，对其乙二醇取代的单丙二酸酯加成物的大小和化学性质的微小改变，以及这些巨大分子的形状的微小改变，都会显着影响其相应的自组装结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500504
• 作为产物：
  描述：

  足球烯 、 cyclo-[3]-octyl malonate 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到e,e,e-(cyclo-[3]-octylmalonyl)hexahydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  具有混合八面体加成模式的C60的新[3：2：1]六六六加合物的顺序束缚导向合成

  摘要：

  提出了富勒烯C 60的[3：2：1]六-加合物的区域选择性合成的新概念。基于顺序的束缚导向的远程官能化，通过逐步环丙烷化C 60合成具有不完全八面体加成模式的手性[3：2]五价加合物以及合适的大环三官能和双官能环丙二酸酯系链。使用手性HPLC分离得到的四种立体异构体。相应的对映异构体对在CD光谱中显示镜像行为。戊基加合物是空间控制的混合己基加合物合成的合适组成部分。带有官能团的单丙二酸酯的实施提供了八面体[3：2：1]六面体加合物，适用于以较高的收率构建较大的分子和超分子富勒烯结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202100319

文献信息

• A Highly Regioselective Approach to Multiple Adducts of C60 Governed by Strain Minimization of Macrocyclic Malonate Addends
  作者：Uwe Reuther、Torsten Brandmüller、Wolfgang Donaubauer、Frank Hampel、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/1521-3765(20020517)8:10<2261::aid-chem2261>3.0.co;2-c

  日期：2002.5.17

  the macrocyclic malonate. A variety of bis-, tris-, tetra-, and hexaadducts have been synthesized to show the scope of this approach. "Exotic" addition patterns such as trans-4,trans-4,trans-4, which has been synthesized and completely characterized for the first time, are also accessible by this method. The regioselectivity is ruled by the even distribution of the strain within the macrocyclic malonates

  通过使二氯丙二酰与链烷二醇反应制备了新的大环丙二酸酯2-5。这些环-[n]-烷基丙二酸酯与C60的反应具有很高的区域选择性。含有相同烷基间隔基的大环选择性地形成具有旋转对称性的C60的双和三加合物。区域选择性形成的低聚加合物的添加方式取决于大环丙二酸酯内烷基间隔基的大小。合成了多种双，三，四和六加合物，以显示该方法的范围。通过这种方法还可以访问“异国情调”添加模式，例如首次合成并完全表征的trans-4，trans-4，trans-4。区域选择性由应变在具有相同长度的间隔链烷烃链的大环丙二酸酯内的均匀分布决定：具有旋转对称性的加成图提供了丙二酸酯氧原子的完全相同的距离，因此仅通过这种方法形成。相反，当使用具有两个不同的烷基间隔长度的大环，例如9和10时，该反应仅产生C（s）-对称的双加合物。
• Sequential Tether-Directed Synthesis of Pentakis-Adducts of C₆₀ with a Mixed [3:2] Octahedral Addition Pattern
  作者：Katerina L. Maxouti、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201800091

  日期：2018.6.7

  The design of a novel concept for the synthesis of [3:2] pentakis‐adducts of fullerene C60 is presented. A sequential tether‐directed, remote functionalization approach is introduced for the construction of the pentakis‐adducts. This fullerene derivative embellished with two different addends in two different directions can be considered as a valuable tecton for further functionalization. The stepwise

  提出了一种新颖的概念，用于合成富勒烯C 60的[3：2]戊基加合物。引入顺序系链导向的远程功能化方法来构建五价加合物。在两个不同方向上带有两个不同加成物的富勒烯衍生物可以被认为是进一步功能化的有价值的技术。用大环三丙二酸酯和双（β-酮酸酯）对C 60进行逐步环丙烷化反应，得到相应的五面体加成物，其八面体加成方式不完全。该反应序列可接近两对对映异构体，可通过非手性固定相上的柱色谱法轻松将其分离，然后进行表征。
• Spaenig, Fabian; Kovacs, Christian; Hauke, Frank, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8180 - 8195
  作者：Spaenig, Fabian、Kovacs, Christian、Hauke, Frank、Ohkubo, Kei、Fukuzumi, Shunichi、et al.

  DOI：——

  日期：——