5-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-2-furaldehyde | 1092800-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-2-furaldehyde
• 英文别名: 5-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]furan-2-carbaldehyde；5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1092800-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: JXEQSNBSCNGONF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-2-furaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-allyl-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-5-methylene-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳烃与烯丙基三丁基锡烷的钯催化区域选择性烯丙基化。

  摘要：

  在这项研究中描述了钯催化的2-（氯甲基）噻吩，2-（氯甲基）呋喃和N-保护的2-（氯甲基）-1H-吡咯与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化反应。这种类型的烯丙基化反应区域选择性地发生在杂芳烃环上，以令人满意的产率产生烯丙基化的脱芳香化产物或烯丙基化的杂芳烃。

  DOI：

  10.1039/c4cc10373d
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到5-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-2-furaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalysis: Reactions of Furandialkynes

  摘要：

  制备并研究了六种呋喃二炔在金催化反应中的应用。只有氯金(III)能够将呋喃二炔转化为相应的酚衍生物，并进一步将邻位炔基呋喃转化为苯并呋喃。底物中的自由羟基导致竞争性的氢氧烷基化反应，生成酰基呋喃或苯并呋喃螺环醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067227

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective allylation of five-membered heteroarenes with allyltributylstannane
  作者：Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/c4cc10373d

  日期：——

  Palladium-catalyzed allylation reactions of 2-(chloromethyl)thiophenes, 2-(chloromethyl)furans, and N-protected 2-(chloromethyl)-1H-pyrroles with allyltributylstannane were described in this study. This type of allylation reaction regioselectively occurred on the heteroarene rings to produce allylated dearomatization products or allylated heteroarenes with satisfactory yields.

  在这项研究中描述了钯催化的2-（氯甲基）噻吩，2-（氯甲基）呋喃和N-保护的2-（氯甲基）-1H-吡咯与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化反应。这种类型的烯丙基化反应区域选择性地发生在杂芳烃环上，以令人满意的产率产生烯丙基化的脱芳香化产物或烯丙基化的杂芳烃。
• Gold-Catalysis: Reactions of Furandialkynes
  作者：A. Hashmi、Elisabeth Enns、Tanja Frost、Sascha Schäfer、Wolfgang Frey、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2008-1067227

  日期：2008.9

  Six furandialkynes were prepared and investigated in gold-catalyzed reactions. Only gold(III) chloride allowed a conversion of the furandialkynes into the corresponding phenol derivative and a further conversion of the ortho-alkynylfurans into benzofurans. Free hydroxy groups in the substrate led to competing hydroalkoxylations to give acylfurans or benzofuran spiroketals.

  制备并研究了六种呋喃二炔在金催化反应中的应用。只有氯金(III)能够将呋喃二炔转化为相应的酚衍生物，并进一步将邻位炔基呋喃转化为苯并呋喃。底物中的自由羟基导致竞争性的氢氧烷基化反应，生成酰基呋喃或苯并呋喃螺环醇。