(E)-2-nitro-2-(penta-2,4-dien-1-yl)cyclohexanone | 1380419-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-2-nitro-2-(penta-2,4-dien-1-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-nitro-2-[(2E)-penta-2,4-dienyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1380419-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: HKTBQMRWIWJAQS-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 、 2-硝基环己酮 在 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-nitro-2-(penta-2,4-dien-1-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Alkylation of 1,4-Dienes by CH Activation

  摘要：

  Activated: the title reaction proceeds with a broad range of nucleophiles and variously substituted 1,4-dienes under mild conditions, and provides direct access to the corresponding 1,3-diene-containing products with high regio- and stereocontrol (see scheme; 2,6-DMBQ=2,6-dimethylbenzoquinone, EWG=electron-withdrawing group). This is the first catalytic allylic C-H alkylation that proceeds in the absence of sulfoxide ligands.

  DOI：

  10.1002/anie.201200601