5-(5-hydroxypent-1-ynyl)furan-2-carbaldehyde | 1092800-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(5-hydroxypent-1-ynyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1092800-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: DDJOTDKMOGFJGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-hydroxypent-1-ynyl)furan-2-carbaldehyde 、 炔丙胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到5-(5-prop-2-ynyliminomethylfuran-2-yl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalysis: Reactions of Furandialkynes

  摘要：

  制备并研究了六种呋喃二炔在金催化反应中的应用。只有氯金(III)能够将呋喃二炔转化为相应的酚衍生物，并进一步将邻位炔基呋喃转化为苯并呋喃。底物中的自由羟基导致竞争性的氢氧烷基化反应，生成酰基呋喃或苯并呋喃螺环醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067227
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 4-戊炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到5-(5-hydroxypent-1-ynyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalysis: Reactions of Furandialkynes

  摘要：

  制备并研究了六种呋喃二炔在金催化反应中的应用。只有氯金(III)能够将呋喃二炔转化为相应的酚衍生物，并进一步将邻位炔基呋喃转化为苯并呋喃。底物中的自由羟基导致竞争性的氢氧烷基化反应，生成酰基呋喃或苯并呋喃螺环醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067227

文献信息

• Gold-Catalysis: Reactions of Furandialkynes
  作者：A. Hashmi、Elisabeth Enns、Tanja Frost、Sascha Schäfer、Wolfgang Frey、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2008-1067227

  日期：2008.9

  Six furandialkynes were prepared and investigated in gold-catalyzed reactions. Only gold(III) chloride allowed a conversion of the furandialkynes into the corresponding phenol derivative and a further conversion of the ortho-alkynylfurans into benzofurans. Free hydroxy groups in the substrate led to competing hydroalkoxylations to give acylfurans or benzofuran spiroketals.

  制备并研究了六种呋喃二炔在金催化反应中的应用。只有氯金(III)能够将呋喃二炔转化为相应的酚衍生物，并进一步将邻位炔基呋喃转化为苯并呋喃。底物中的自由羟基导致竞争性的氢氧烷基化反应，生成酰基呋喃或苯并呋喃螺环醇。