(4R)-4,5-二氢-2-(2-羟基苯基)-4-噻唑羧酸甲酯 | 115921-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-4,5-二氢-2-(2-羟基苯基)-4-噻唑羧酸甲酯
• 英文名称: (R)-2-(2'-hydroxyphenyl)-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydrothiazole
• 英文别名: Mhptca；methyl (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 115921-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: VMLRZHQETSSJIM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4,5-二氢-2-(2-羟基苯基)-4-噻唑羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 dihydroaeruginoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of New 2-Aryl-4,5-Dihydro-thiazole Analogues: In Vitro Antibacterial Activities and Preliminary Mechanism of Action

  摘要：

  通过一种新型的无金属和催化剂方法，设计并合成了 60 个 2-芳基-4,5-二氢噻唑类化合物，其中半胱氨酸和取代苯腈类化合物的产率为 64% 至 89%。标题化合物的结构主要通过核磁共振光谱数据分析得到了证实。抗菌活性测定结果表明，(S)-2-(2′-羟基苯基)-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑（7h）和(R)-2-(2′-羟基苯基)-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑（7h′）化合物对茄属拉氏菌（Ralstonia solanacearum）、丁香假单胞菌（Pseudomonas syringae pv.最低抑菌浓度为 3.91 μg-mL-1 至 31.24 μg-mL-1。取代基的影响表明，不仅取电子基团会削弱抗菌活性，而且供电子基团也会削弱抗菌活性，除非在 4,5-二氢噻唑类似物的 2-芳基取代基上引入 2′-羟基。扫描电子显微镜（SEM）和脂肪酸暴露实验的结果表明，这些抗菌化合物会影响受试细菌的脂肪酸合成。

  DOI：

  10.3390/molecules201119680
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4R)-4,5-二氢-2-(2-羟基苯基)-4-噻唑羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Yanglingmycin Analogues

  摘要：

  报告了阳灵霉素及其对映体，以及十八种阳灵霉素类药物的合成。其结构主要通过核磁共振(NMR)光谱数据的分析得以确认。抗菌活性测定表明，阳灵霉素及其部分类药物对两种重要的农业病原菌——苏云金芽孢杆菌（Ralstonia solanacearum）和青枯病细菌（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）具有显著的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）值范围为3.91至15.62 µg/mL。阳灵霉素及其类药物表现出的抗菌活性具有潜力，建议在新型杀菌剂的化合物开发中具有应用前景。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00578

文献信息

• Synthesis and Investigation of the Abiotic Formation of Pyonitrins A–D
  作者：Rahul D. Shingare、Victor Aniebok、Hsiau-Wei Lee、John B. MacMillan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00098

  日期：2020.2.21

  intermediates of two well-known natural products pyochelin and pyrrolnitrin. Herein we have accomplished the first biomimetic total synthesis of pyonitrins A-D in three steps and studied the nonenzymatic formation of the pyonitrins using 15N NMR spectroscopy.

  Pyonitrins AD是最近从昆虫相关的Pseudomonas protegens菌株中分离得到的天然产物，它们是通过体内鼠念珠菌病测定法从具有抗真菌活性的复杂组分中分离出来的。假单胞菌蛋白质组学的基因组研究表明，通过两种著名的天然产物Pyochelin和吡咯硝菌素的生物合成中间体之间的自发非酶反应可形成Pyonitrins AD。本文中，我们通过三个步骤完成了仿生蛋白AD的第一个仿生全合成，并使用15N NMR光谱研究了仿生蛋白的非酶促形成。
• An Improved Stereocontrolled Synthesis of Pyochelin, Siderophore of Pseudomonas aeruginosa and Burkholderia cepacia
  作者：Adel Zamri、Mohamed A Abdallah

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00946-1

  日期：2000.1

  A considerably improved stereocontrolled synthesis of pyochelin, a hydroxyphenylthiazolinylthiazolidine type of siderophore common to most strains of Pseudomonas aeruginosa and Burkholderia cepacia is described. 2′-(2-Hydroxyphenyl)-2′-thiazoline-4′-carboxaldehyde, a key molecule involved in this synthesis has been prepared by reduction of 2′-(2-hydroxyphenyl)-2′-thiazoline-4′-(N-methoxy,N-methyl)

  描述了铜绿假单胞菌和洋葱伯克霍尔德氏菌大多数菌株常见的pyochelin（一种羟基苯基噻唑啉基噻唑烷型铁载体）的立体控制合成得到了显着改善。通过还原2'-（2-羟基苯基）-2'-噻唑啉-4'-（2'-（2-羟基苯基）-2'-噻唑啉-4'-甲醛，该合成涉及的关键分子。N-甲氧基，N-甲基）羧酰胺与氢化铝锂。将该醛进一步与（R）-N-甲基半胱氨酸偶联以产生秋水仙素。在报道的条件下，C-4'中心的差向异构化大大减少。
• Total Synthesis and Biological Investigation of Mindapyrroles A and B
  作者：Ryan A. Allen、William M. Wuest

  DOI：10.1002/cmdc.202300235

  日期：2023.9.15

  Antibiotics with novel and polypharmacological mechanisms of action are urgently needed. To this end, the total synthesis of mindapyrroles A and B was completed via a Friedel-Crafts alkylation. The antibacterial activity of these compounds was investigated against a panel of gram-positive and gram-negative pathogens, and their mechanism of action was determined to be different from their monomer pyoluteorin

  迫切需要具有新颖和多药理作用机制的抗生素。为此，通过Friedel-Crafts烷基化完成了敏达吡咯A和B的全合成。研究了这些化合物对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的抗菌活性，并确定其作用机制与其单体幽门螺杆菌素不同。
• Pyochelin Biosynthetic Metabolites Bind Iron and Promote Growth in <i>Pseudomonads</i> Demonstrating Siderophore-like Activity
  作者：Anna R. Kaplan、Djamaladdin G. Musaev、William M. Wuest

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00897

  日期：2021.3.12
• Notch activator cyclopiazonic acid induces apoptosis in HL-60 cells through calcineurin activation
  作者：Shiina Suzuki、Shun Saito、Yuki Narushima、Shunta Kodani、Noritaka Kagaya、Hikaru Suenaga、Kazuo Shin-ya、Midori A. Arai

  DOI：10.1038/s41429-023-00673-4

  日期：2024.1