3α-acetoxy-12α-bromo-5β-pregnane-11,20-dione | 95563-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-12α-bromo-5β-pregnane-11,20-dione
• 英文别名: 3α-Acetoxy-12α-brom-5β-pregnan-11,20-dion
• CAS: 95563-18-1
• 化学式: C₂₃H₃₃BrO₄
• 分子量: 453.417
• InChiKey: BJQVYOSLJSLGJU-XVFYWNARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-12α-bromo-5β-pregnane-11,20-dione 、 一水合肼 、 三乙二醇 生成 3α-hydroxy-5β-pregnan-11-one
  参考文献：
  名称：

  改良 Wolff--Kishner 法还原类固醇酮和其他羰基化合物

  摘要：

  根据Dutcher 和Wintersteiner2，在通常条件下通过Wow-Kishner 方法还原C3-类固醇酮主要产生相应的Cs-差向异构甲醇和少量预期的Cs-亚甲基产物。在α,P-不饱和酮、胆甾酮的情况下，还原遵循更复杂的过程。除了差向异构不饱和甲醇和少量正常产物A4-胆甾醇外，还分离出饱和甲醇、α-粪甾醇和P-胆甾醇。作者指出，异常还原可以通过以下假设来解释：腙或缩氨基脲部分水解为游离酮，然后被醇钠还原为仲醇。然而，这些可能性被修改后的 WolffKishner red ~ ction 消除，~ , ~ 其中水在加热期间蒸发。此外，该反应中使用过量的水合肼应将再生酮的浓度保持在较低水平。 2 事实上，迄今为止研究的所有 C3-甾体酮都通过改性的 Wolff-Kish20-二酮孕烷得到了正常的 C3-亚甲基化合物(I) 得到在 152-153' 熔化的还原产物，其中两个酮基中的一个未

  DOI：

  10.1021/ja01178a008
• 作为产物：
  描述：

  12α-bromo-11β-hydroxy-3α-acetoxy-5β-pregnanone-(20) 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3α-acetoxy-12α-bromo-5β-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  关于肾上腺皮质成分及相关物质。沟通68。孕烷二醇-（3α，11α）-一-（20）和孕烷二醇-（3β，11α）-一-（20）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701107

文献信息

• Camerino et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 795,799
  作者：Camerino et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of derivatives of 3(alpha)-hydroxycholanic acid
  申请人：RESEARCH CORP

  公开号：US02541074A1

  公开（公告）日：1951-02-13