3α-acetoxy-12α-bromo-24,24-diphenyl-5β-chola-20(22)ξ,23-dien-11-one | 108516-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-12α-bromo-24,24-diphenyl-5β-chola-20(22)ξ,23-dien-11-one
• 英文别名: 3α-Acetoxy-12α-brom-24,24-diphenyl-5β-chola-20(22)ξ,23-dien-11-on
• CAS: 108516-73-0
• 化学式: C₃₈H₄₅BrO₃
• 分子量: 629.678
• InChiKey: UKFMVSQONDNDJQ-OILUMMNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-12α-bromo-24,24-diphenyl-5β-chola-20(22)ξ,23-dien-11-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 3-溴丙烯 作用下， 生成 3α,21-diacetoxy-12α-bromo-24,24-diphenyl-5β-chola-20(22)ξ,23-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide。116. Mitteilung。阿博·加勒森·塞恩特凯特·十三世（Abbau derGallensäuren）Eine vereinfachte Darstellung vonΔ20,22 ; 23 -21-溴-胆二烯

  摘要：

  通过处理一个Δ 23在-24，24二苯基cholene与2个摩尔的N-溴-琥珀酰亚胺的烯丙基溴的相应Δ 20,22; 23 -21溴24,24二苯基choladiene以70直接获得％ 屈服。因此，胆汁酸侧链降解为肾上腺皮质激素的三种常见反应被浓缩为一个实验上非常简单的步骤。描述了与此反应有关的一些转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360420
• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoxy-12α,21-dibromo-24,24-diphenyl-5β-chola-20(22)ξ,23-dien-11-one 在 palladium on activated charcoal 、 丙酸 作用下， 生成 3α-acetoxy-12α-bromo-24,24-diphenyl-5β-chola-20(22)ξ,23-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide。116. Mitteilung。阿博·加勒森·塞恩特凯特·十三世（Abbau derGallensäuren）Eine vereinfachte Darstellung vonΔ20,22 ; 23 -21-溴-胆二烯

  摘要：

  通过处理一个Δ 23在-24，24二苯基cholene与2个摩尔的N-溴-琥珀酰亚胺的烯丙基溴的相应Δ 20,22; 23 -21溴24,24二苯基choladiene以70直接获得％ 屈服。因此，胆汁酸侧链降解为肾上腺皮质激素的三种常见反应被浓缩为一个实验上非常简单的步骤。描述了与此反应有关的一些转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360420

文献信息

• Camerino et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 795,799
  作者：Camerino et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 7-bromocholesterol esters
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：US02727906A1

  公开（公告）日：1955-12-20
• Preparation of derivatives of 3(alpha)-hydroxycholanic acid
  申请人：RESEARCH CORP

  公开号：US02541074A1

  公开（公告）日：1951-02-13
• Intermediate compounds in the synthesis of dehydrocorticosterone
  申请人：RESEARCH CORP

  公开号：US02598559A1

  公开（公告）日：1952-05-27
• Direct halogenation of steroids with an unsaturated side chain in 17-position and the dehydrohalogenation of resultant products
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02590637A1

  公开（公告）日：1952-03-25